The midrashic opening on Deuteronomy expands on Moses' words about the land and the eastern side of the Jordan, including Gilead as part of the inherited territory. It is useful for seeing how Chazal read the geography of the region.
בְּעֵבֶר הַיַּרְדֵּן, מְלַמֵּד שֶׁהוֹכִיחָם עַל מַה שֶּׁעָשׂוּ בְּעֵבֶר הַיַּרְדֵּן. בַּמִּדְבָּר, מְלַמֵּד שֶׁהוֹכִיחָם עַל מַה שֶׁעָשׂוּ בַּמִּדְבָּר. דָּבָר אַחֵר: בַּמִּדְבָּר, מְלַמֵּד שֶׁהָיוּ נוֹטְלִים בְּנֵיהֶם וּבְנוֹתֵיהֶם קְטַנִּים וְזוֹרְקִים לְתוֹךְ חֵיקוֹ שֶׁל מֹשֶׁה וְאוֹמְרִים לוֹ: בֶּן עַמְרָם מָה אַנּוֹנָה הִתְקַנְתָּ לָהֶם לְאֵלּוּ? מָה פַּרְנָסָה הִתְקַנְתָּ לָהֶם לְאֵלּוּ? רַבִּי יְהוּדָה אוֹמֵר: הֲרֵיהוּ אוֹמֵר (שמות טז ג): ״וַיֹּאמְרוּ אֲלֵיהֶם בְּנֵי יִשְׂרָאֵל מִי יִתֵּן מוּתֵנוּ בְיַד ה׳ בְּאֶרֶץ מִצְרַיִם״. בָּעֲרָבָה, מְלַמֵּד שֶׁהוֹכִיחָם עַל מַה שֶּׁעָשׂוּ בְּעַרְבוֹת מוֹאָב, וְכֵן הוּא אוֹמֵר (במדבר כה א): ״וַיֵּשֶׁב יִשְׂרָאֵל בַּשִּׁטִּים״ וְגוֹ׳. מוֹל סוּף, מְלַמֵּד שֶׁהוֹכִיחָם עַל מַה שֶּׁעָשׂוּ עַל הַיָּם, שֶׁהִמְרוּ עַל הַיָּם וְהָפְכוּ עֹרֶף כְּלַפֵּי מֹשֶׁה שָׁלֹשׁ מַסָּעוֹת. רַבִּי יְהוּדָה אוֹמֵר: הִמְרוּ עַל הַיָּם וְהִמְרוּ בְּתוֹךְ הַיָּם, וְכֵן הוּא אוֹמֵר (תהלים קו ז): ״וַיַּמְרוּ עַל יָם בְּיַם סוּף״. יָכוֹל לֹא הוֹכִיחָם אֶלָּא בִּתְחִלַּת מַסָּע, בֵּין מַסָּע לְמַסָּע מִנַּיִן? תַּלְמוּד לוֹמַר: בֵּין פָּארָן וּבֵין תֹּפֶל וְלָבָן – דִּבְרֵי תִּפְלוּת שֶׁתָּפְלוּ עַל הַמָּן, וְכֵן הוּא אוֹמֵר (במדבר כא ה): ״וְנַפְשֵׁנוּ קָצָה בַּלֶּחֶם הַקְּלֹקֵל״. אָמַר לָהֶם: שׁוֹטִים! כָּל עַצְמָם שֶׁל מְלָכִים אֵין בּוֹרְרִים לָהֶם אֶלָּא לֶחֶם קַל שֶׁלֹּא יְהֵא אֶחָד מֵהֶם גּוֹסֶה וְדַלַּרְיָא אוֹחַזְתּוֹ, אֲבָל אַתֶּם בַּטּוֹבָה שֶׁהֵיטַבְתִּי לָכֶם בָּהּ אַתֶּם מִתְרַעֲמִים לְפָנַי? הֲוֵי בִּשְׁטוּת אֲבִיכֶם הֲלַכְתֶּם, שֶׁאָמַרְתִּי (בראשית ב יח): ״אֶעֱשֶׂה לּוֹ עֵזֶר כְּנֶגְדּוֹ״, בַּטּוֹבָה שֶׁהֵיטַבְתִּי לוֹ – בָּהּ נִתְרַעֵם לְפָנַי, וְאָמַר (בראשית ג יב): ״הָאִשָּׁה אֲשֶׁר נָתַתָּ עִמָּדִי הִוא נָתְנָה לִּי מִן הָעֵץ וָאֹכֵל״.
9. “From across the Jordan” (Dt.1:1)— this teaches that Moses rebuked them for their behavior on that side of the Jordan. “In the wasteland” (Dt.1:1)— This teaches that Moses rebuked them for their behavior in the wasteland. Another word: “In the wasteland” (Dt.1:1)— this teaches that they would take their baby sons and daughters, and cast them onto Moses’ bosom, saying: Son of Amram! What provisions have you prepared for these? What sustenance have you prepared for these?” R. Judah says: Look at what [the verse] says! “And the Israelites said to them, if only we could have died by the hand of HASHEM in the land of Egypt” (Ex.16:3) 10. “In the steppes” (Dt.1:1)— This teaches that he rebuked them for their behavior on the steppes of Moab. And so He says: “And Israel lingered at Shittim . . . where the people whored with the daughters of Moab” (Nu.25:1). “Opposite Suph” (Dt.1:1)— This teaches that Moses rebuked them for their behavior at the Reed Sea. For they rebelled at the sea, and stiffened their resolve for three journeys. R. Judah says : They rebelled at the sea shore And they rebelled within the sea. And so He says: “For they rebelled at the sea— And in the Reed Sea!” (Ps.106:7) Is it possible to say that Moses rebuked them only at the start of a journey? How do we know that he did so as well between journeys? The Teaching states: “Between Paran and between Tofel,” (Dt.1:1)— [Tofel alludes to Israel’s] frivolous complaints (tiflut) about the manna. And so He says: “For our appetites are ruined by this fluffy bread!”(Nu.21:5). [The Holy One] said to them: Fools! Kings themselves choose only the fluffiest bread, to ward off nausea and diarrhea. But as for you— the very best I could give you is the very thing you complain about! Oh, how you have followed the folly of your original ancestor! For [of Adam] I said: “I will make for him a helper appropriate to him” (Gn.2:18). But the very best I could give him is the very thing he complained about, for it is said: “The woman you gave me— she handed me from the tree, so I ate!” (Gn.3:12)