Head Covering in Jewish Law

וּמִדְּרַב נַחְמָן בַּר יִצְחָק נָמֵי אֵין מַזָּל לְיִשְׂרָאֵל. דְּאִימֵּיהּ דְּרַב נַחְמָן בַּר יִצְחָק אָמְרִי לַהּ כַּלְדָּאֵי: בְּרִיךְ גַּנָּבָא הָוֵה. לָא שְׁבַקְתֵּיהּ גַּלּוֹיֵי רֵישֵׁיהּ. אֲמַרָה לֵיהּ: כַּסִּי רֵישָׁיךָ, כִּי הֵיכִי דְּתִיהְוֵי עֲלָךְ אֵימְתָא דִשְׁמַיָּא, וּבְעִי רַחֲמֵי. לָא הֲוָה יָדַע אַמַּאי קָאָמְרָה לֵיהּ. יוֹמָא חַד יָתֵיב קָא גָרֵיס תּוּתֵי דִיקְלָא, נְפַל גְּלִימָא מֵעִילָּוֵי רֵישֵׁיהּ, דְּלִי עֵינֵיהּ חֲזָא לְדִיקְלָא, אַלְּמֵיהּ יִצְרֵיהּ, סְלֵיק, פַּסְקֵיהּ לְקִיבּוּרָא בְּשִׁינֵּיהּ.

And from that which transpired to Rav Naḥman bar Yitzḥak as well it can be derived that there is no constellation for the Jewish people, As Chaldean astrologers told Rav Naḥman bar Yitzḥak’s mother: Your son will be a thief. She did not allow him to uncover his head. She said to her son: Cover your head so that the fear of Heaven will be upon you, and pray for Divine mercy. He did not know why she said this to him. One day he was sitting and studying beneath a palm tree that did not belong to him, and the cloak fell off of his head. He lifted his eyes and saw the palm tree. He was overcome by impulse and he climbed up and detached a bunch of dates with his teeth. Apparently, he had an inborn inclination to steal, but was able to overcome that inclination with proper education and prayer.

וְאָמַר רַב שֵׁשֶׁת בְּרֵיהּ דְּרַב אִידִי: הַאי סְיָאנָא שָׁרֵי. וְהָאִיתְּמַר: סְיָאנָא אָסוּר! לָא קַשְׁיָא: הָא דְּאִית בֵּיהּ טֶפַח, הָא דְּלֵית בֵּיהּ טֶפַח.

And Rav Sheshet, son of Rav Idi, also said: Wearing this felt hat is permitted on Shabbat, even though it has a wide brim and is similar to a tent. The Gemara raises a difficulty: Wasn’t it stated elsewhere that it is prohibited to wear a felt hat on Shabbat? The Gemara answers: This is not difficult: This latter statement, which prohibited wearing the hat, is referring to a case where its brim has the width of a handbreadth wide and is similar to a tent. That statement by Rav Sheshet, which permits wearing the hat, is referring to a case where its brim does not have the width of a handbreadth.

איתא בקידושין שם: רב הונא בריה דרב יהושע לא מסגי ארבע אמות בגילוי הראש. שכינה למעלה מראשי. כסי רישך, כי היכי דתיהוי עלך אימתא דשמיא.

כי הכתר של נשמע נשאר לנו ע"י עסק התורה ועל זה נתפשט המנהג בישראל ללבוש בשבת על הראש כובע משונה בתוארה מאותה שלובשים בימי החול והיא מקפת הראש כעין עטרה מה שאין כן בשאר הבגדים שמחליפין אותם רק במה שלובשים בגדים חשובים יותר ולא בתמונה אחרת מיוחדת לשבת. מפני שהכובע ירמז על כתר תורה שניתן לנו בשבת מצד נשמע כנ"ל. ועל סמך זה יש נוהגין ללבוש על הראש גם בט"ו אדר כובע זו של שבת והוא לרמז דברינו הנ"ל מפני שבשושן נפעל בו הנס על התחדשות הנשמע בדברי תורה וכמ"ש הדר קבלוהו בימי אחשורוש מאהבת הנס.