עקידת יצחק
Akeidat Yitzchak 93:3
Q — Why does the Torah obligate tithing year after year, and bring maaser sheni up to Yerushalayim to be eaten there? Why does Chazal read "עשר תעשר" as "tithe so that you grow rich"? What does giving away produce accomplish for the giver?
A — The tithes train a person in giving and in the emunah that all comes from God — and from that recognition flows blessing, "tithe so that you become wealthy." Bringing maaser sheni to Yerushalayim to eat before God impresses that one's harvest is a gift held in trust, not an autonomous achievement. The repeated yearly obligation habituates generosity and gratitude, so the act of parting with the first and best reorders the heart toward the true Source, and that very surrender becomes the channel of further abundance.
יבאר שלא תישלם הבחירה במעשי האדם אם לא תהיה לו בהם ידיעה שלמה: פרשת ראה אנכי נותן לפניכם היום וגו' במדרש (דב"ר פרשת ראה) אמר רבי אלעזר משאמר הקדוש ב"ה דבר זה בסיני מאותה שעה ואילך לא תצא מאתי הרעוה והטוב (איכה ג') אלא הר