Machshavaמחשבה

Teshuva: From Sin to Merit

These sources explore whether and how sincere repentance can transform deliberate transgressions into actual merits rather than merely erasing them. They distinguish between repentance motivated by fear of punishment and repentance motivated by love of God, examining the spiritual elevation that occurs at each level.

ע״י תשובה מאהבה נעשין כזכיות

32 sources · all verified

Opens as a working sheet — explore, annotate, and export.

What the sources say

The foundational distinction between two grades of repentance and their respective effects is articulated by the Gemara (Yoma 86a), which resolves a contradiction between two verses in Yirmiyahu: repentance out of fear reclassifies willful sins as inadvertent errors, whereas repentance out of love causes those same sins to be counted as outright merits — as though the transgressor had never sinned at all.

The Sefat Emet (Devarim, Shabbat Shuva 15:2) cites this very Talmudic teaching — that teshuvah from fear turns willful sins into errors while teshuvah from love turns them into merits — and the Sefat Emet (Devarim, Shabbat Shuva 4:5) adds the crucial developmental point: a person cannot leap directly to love-driven repentance; fear-driven repentance must come first, after which God grants the capacity for love as a gift, citing the verse "I love them freely."

The Shem MiShmuel (Shavuot 6:17) offers the inner logic of why sins become merits through love-repentance: the very transgressions a person committed are what brought him to feel the depth of his lowliness and thereby drove him to return — so those same sins become the cause of his ascent and are therefore reclassified as merits.

Orot HaTeshuvah (Chapter 15:1) describes a culminating level of repentance — one that integrates natural and faith-based teshuvah into a comprehensive intellectual recognition — and states that it is precisely this teshuvah that "comes to transform all sins into merits," drawing sublime lessons from every failing and magnificent ascent from every degradation.

The Sefer Charedim (The Commandment of Repentance 3:2) applies this same distinction to resolve an apparent contradiction in the four categories of atonement: where suffering is still required even alongside repentance, that refers to repentance from fear; where the Mishnah speaks of repentance and good deeds serving as a shield — meaning sins are reckoned as merits — that refers to repentance from love.

Source 1 · Chazal
Verified

Sanhedrin 103a:1

סנהדרין ק״ג א — ד"ה בִּגְלַל מְנַשֶּׁה

Sanhedrin 103a:1

Whoever says Menashe has no share in the world-to-come weakens the hands of those engaged in teshuva; Menashe repented for thirty-three years, as Rabbi Yochanan teaches in the name of Rabbi Shimon ben Yochai that the phrase "and He hearkened to him and made an opening for him" indicates the Holy One, blessed be He, created a kind of breach in the heavens to receive him in teshuva, because of the strict attribute of judgment.

כׇּל הָאוֹמֵר מְנַשֶּׁה אֵין לוֹ חֵלֶק לָעוֹלָם הַבָּא מְרַפֶּה יְדֵיהֶן שֶׁל בַּעֲלֵי תְשׁוּבָה. מְנַשֶּׁה עָשָׂה תְּשׁוּבָה (לִשְׁלֹשִׁים) [שְׁלֹשִׁים] וְשָׁלֹשׁ שָׁנִים, דִּכְתִיב: אָמַר רַבִּי יוֹחָנָן מִשּׁוּם רַבִּי שִׁמְעוֹן בֶּן יוֹחַי: מַאי דִּכְתִיב ״וַיִּשְׁמַע אֵלָיו וַיֵּחָתֶר לוֹ״? ״וַיֵּעָתֶר לוֹ״ מִיבְּעֵי לֵיהּ! מְלַמֵּד שֶׁעָשָׂה לוֹ הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא כְּמִין מַחְתֶּרֶת בָּרָקִיעַ, כְּדֵי לְקַבְּלוֹ בִּתְשׁוּבָה, מִפְּנֵי מִדַּת הַדִּין.

Source 2 · Chazal
Verified

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:4

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:4

The passage presents two interpretations: one states that David requested complete repentance before God so that He would merit the wicked for the world to come by telling them that just as David the king of Israel, who committed a serious transgression, was accepted in repentance after he repented, so too would they be accepted if they repent; the other states that just as David's first words contained no sin or transgression, so too his final words contained no sin or transgression.

ד"א ואלה דברי דוד האחרונים אלו הן אמר רבש"ע קבלני בתשובה שלימה לפניך כדי שתזכה את הרשעים לעולם הבא ותאמר להם מה דוד מלך ישראל שעשה לפני דבר חמור כיון שעשה תשובה קבלתי אותו בתשובה אף אתם אם עשיתם תשובה. ד"א ואלה דברי דוד האחרונים מה ראשונים אין בהם חטא ועון אף האחרונים אין בהם חטא ועון.

Source 3 · Chazal
Verified

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:16

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:16

When wicked Israelites seek to consume the righteous, God laughs at them knowing their day will come; however, in another place God regrets having created the evil inclination and asks what benefit it brings, at which point the wicked are given the opportunity to request mercy and acceptance in complete teshuva, acknowledging that the evil inclination compels them—and God responds to one entering the world by asking why he did not learn from the Father in Heaven who sits on His throne of glory spending one-third of the day studying Torah, one-third judging justice, and one-third performing charity and sustaining all creatures, and has only one hour of laughter, so if a person claims he would have learned Torah from age thirteen onward but spent time in idle talk instead, this violates the command that God tells to man regarding his speech.

וחלבנה אינה נסרחת אלא אימתי יש שחוק ואינו שחוק ממש בשעה שפושעי ישראל מבקשים לבלעות את הכשרים שבהם שנאמר (תהלים י) זומם רשע לצדיק וגו' מה כתיב אחריו ה' ישחק לו כי ראה כי יבוא יומו אבל מצינו במקום אחר שנתחרט הקב"ה ביצה"ר שברא אותו ואומר מה שכר חדשתי ממנו ומה עשיתי שבראתי אותו בעולמי שנאמר (קהלת י) אם ישוך הנחש בלא לחש ואין יתרון לבעל הלשון באותה שעה נפתח להם פה לפושעי ישראל לבקש רחמים לקבלם בתשובה ולומר לפניו רבש"ע גלוי וידוע לפניך כי יצר הרע מגרה אותנו ברחמיך הרבים קבל אותנו בתשובה שלמה לפניך לפי שכל המרבה שיחה ותיפלות הם מלוין אותו עד אותה שעה שהוא נכנס לבית עולמו הקב"ה אומר לו בני למה לא למדת מאביך שבשמים שהוא יושב על כסא הכבוד שלו שליש יום הוא קורא ושונה ושליש היום הוא דן את הדין ושליש היום הוא עושה צדקה וזן ומפרנס ומכלכל לכל באי עולם ולכל מעשה ידיו שבעולם ואין לפניו שחוק אלא שעה אחת ואם אומר אדם להקב"ה הייתי לומד תורה מבן י"ג שנה ואילך א"ל הקב"ה מה תורה עשית ומה מעש"ט תפסת והלא עסקת בשיחה בטלה ודברים שאינן ראויין והגונים שנאמר (עמוס ד) כי הנה יוצר הרים ובורא רוח ומגיד לאדם מה שיחו מכאן אמרו שני בני אדם אחד עמל בד"ת ואחד עמל בדרך ארץ הרוצה לעמול בדרך ארץ נותנים לו שיעמול בדרך ארץ ועליו הכתוב אומר (איוב ה) כי אדם לעמל יולד למה"ד לנוד שנתמלא מים ונשפך והלך לו לאחר שעה אין בנאד כלום והרוצה לעמול בד"ת נותנין לו שיעמול בד"ת ועליו הכתוב אומר נפש עמל עמלה לו כי אכף עליו פיהו למה"ד לאסקופה התחתונה שהכל דשין בה ולקורה שהכל עוברין עליה וכאילן שהכל יושבין בצלו וכנר שעושה מאור עינים לרבים:

Source 4 · Chazal
Verified

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:7

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:7

A person who committed many sins and was condemned to death for multiple generations may, through repentance that includes studying Torah, Mishnah, Midrash, and serving the wise, have even one hundred divine decrees against him annulled and be gathered with the righteous in the days of the Messiah.

ד"א מקימי מעפר דל וגו' להושיבי עם נדיבים וגו' לימות בן דוד כיצד אדם שעבר עבירות הרבה ונקנסה עליו מיתה עד ד' דורות שנאמר פוקד עון אבות וגו' וחזר ועשה תשובה וקרא תורה נביאים וכתובים ושנה משנה מדרש הלכות ואגדות ושימש חכמים אפילו נגזרו עליו ק' גזירות הקב"ה מעבירן ממנו ויקבץ אותו עם שאר הצדיקים לימות בן דוד שנאמר (הושע ח) גם כי יתנו בגוים עתה אקבצם אל תקרי כי יתנו אלא כי ישנו תחית המתים להקב"ה בעוה"ז כדי לקדש שמו הגדול וכן תחית המתים להקב"ה לימות בן דוד כדי ליתן שכר לאוהביו וליראיו וכן תחית המתים להקב"ה לעוה"ב כדי ליתן דין וחשבון שנאמר (ישעיה כו) יחיו מיתיך נבלתי יקומון הקיצו ורננו שוכני עפר כי טל אורות טלך וארץ רפאים תפיל יחיו מתיך אלו מיתי ארץ ישראל נבלתי יקומון אלו מיתי חוץ לארץ הקיצו ורננו שוכני עפר מכאן אמר דהע"ה יהי חלקי עם אלו שהם ממיתין את עצמן על ד"ת שנאמר (תהלים יז) ממתים ידך ה' וגו' חלקם בחיים וגו' הקיצו ורננו שוכני עפר מכאן אמרו כל הנעשה שכן לעפר בחייו עפרו ננער לתחית המתים וכל שאינו נעשה שכן לעפר בחייו אין עפרו ננער לתחית המתים לכך נאמר הקיצו ורננו שוכני עפר שכוני עפר לא נאמר אלא שוכני עפר אלו בני אדם שמשכינים עצמם על העפר ללמוד תורה הקב"ה מביא עליהם טל אורות של תורה ומושיבן בין ברכיו ומגפפן ומנשקן ומביאן לחיי עוה"ב שנאמר כי טל אורות טלך מאי וארץ רפאים תפיל אלו עכו"ם שהיו אומרים לישראל גבורים אנחנו עושי מלחמה אנחנו מי יוכל לעמוד לפנינו והקב"ה יעשה בהן נקמות גדולות ויפילם לפני בני ישראל שנאמר וארץ רפאים תפיל ומפני מה זכה אליהו שהחיה את המת מפני שעשה רצונו של הקב"ה והיה מתאנח על כבודו של הקב"ה ועל כבודן של ישראל כאלו נאבדו שונאים של ישראל ובכל דור ודור שהיה אליהו מוצא בני אדם צדיקין היה מגפפן ומחבקן ומנשקן ומברך ומשבח ומרומם ומגדל ומקדש לשמו של הקב"ה ומנין תדע לך כשאמר רוה"ק לאליהו מה לך פה אליהו ויאמר קנא קנאתי וגו' ויאמר ה' אליו לך שוב לדרכך וגו' ואת יהוא בן נמשי תמשח למלך על ישראל ואת אלישע בן שפט וגו' תמשח לנביא וגו' (מלכים א יט) וילך משם וימצא את אלישע בן שפט והוא חורש שנים עשר צמדים וגו' ויעבור אליהו אליו וישלך אדרתו אליו וגו' מיד הניח אלישע את כל אשר לו וירץ אחריו שנאמר ויעזוב את הבקר וירץ אחרי אליהו ויאמר אשקה נא לאבי ולאמי ואלכה אחריך וגו' מיד הפקיד אלישע את כל אשר לו וזרע כל השדה מלח שנאמר וישב מאחריו ויקח את צמד הבקר ויזבחהו וגו' ויקם וילך אחרי אליהו וישרתהו.

Source 5 · Chazal
Verified

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:5

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:5

A scholar whose face shines in the world to come receives varied degrees of radiance corresponding to their merit, but one who is defiled by transgressions cannot recline before the King unless they have repented; however, if they repent and die, they are regarded as a righteous person in all respects.

אור של ת"ח וצדיק לימות בן דוד ולעוה"ב כיצד יש שנותנין לו מאור פנים כצאת השמש בגבורתו כמו שעה א' ויש שנותנין לו כב' שעות ויש כג' שעות ויש כד' ויש כו' ויש ככל היום כולו ויש שנותנין לו מאור פנים כאור הלבנה בר"ח ויש שנותנין לו כבחמשה לחדש ויש כבעשרה לחדש ויש כמו בט"ו לחדש ויש כמו כוכבים גדולים ויש כמו כוכבים קטנים ויש שנותנין לו מאור פנים כמו אויר הרקיע בשעה שהוא מטוהר ויש שמשחרת פניהם כשולי קדרה זה הכלל כל הנושא פנים אל התורה זוכה ומקבל פני השכינה אבל המזוהם והמלוכלך בעבירות אינו מיסב בפני המלך בד"א בזמן שלא עשה תשובה אבל אם עשה תשובה ומת הרי הוא כצדיק עולם לכל דבריו.

Source 6 · Chazal
Verified

Midrash Shmuel on Avot 4:22

Midrash Shmuel on Avot 4:22

The passage explains that teshuva achieves kapparah (atonement) through the mechanism of a person's remorse and internal washing away of the sin's stain, and that this operates independently of one's store of mitzvot; it further clarifies that the verse "by chesed and emet transgression is atoned" refers not to human acts of kindness but to God's true chesed in willingly atoning for sin despite the strict judgment that would ordinarily deny the sinner forgiveness.

ומה שהקשה עוד והלא השב בתשובה בשכר התשובה שהיא גדולה נתכפרו לו כל עונותיו וכתיב בחסד ואמת יכופר עון ע"כ מה מאד תמהתי ממנו איך עלה על לבו להקשות מענין התשובה למ"ש הרמב"ם ז"ל שלא יקח שוחד של מצות כי ענין התשובה לחוד וענין שאר המצות לחוד כי ענין התשובה שמכפרת הטעם הוא כי בהיות האדם מתחרט מן העון ה"ז בזאת התשובה מכבס את נגע נתק העון אבל מי שיש לו אלף אלפי רבבות של מצות ומיעוט עונות מונחות בקרן זוית ולא התודה עליהם בודאי שאותם העבירות יעמדו במקומם ואיך יוסרו מבלתי מסיר והראיה שהיא מן הכתוב דבחסד ואמת וגו' נוכל לתרץ שמ"ש בחסד ואמת יכופר עון אין הכוונה על החסד אשר יעשה האדם רק רצה להשמיענו גודל חסדיו יתב' עם האדם במה שנרצה לו לכפר עליו כי מן הדין היה שהאדם החוטא למי שבראו לא יכופר לו עונו לעולם אלא על צד החסד של אמת שאינו מצפה לתשלום גמול כי מי הקדימני ואשלם כתיב וא"כ בחסד ואמת יכופר עון כלומר בדרך חסד של אמת הוא שהש"י מכפר עון על צד הדין מהמשפט.

Source 7 · Chazal
Verified

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:32

Tanna DeBei Eliyahu Rabbah:32

Torah purifies Israelite transgressors when they repent, even those involved in idolatry, as waters symbolize Torah and cleanse all impurity; one who quarrels with a fellow Israelite must not harbor jealousy, revenge, or pride against him, nor withhold Torah instruction from him, and must not habitually argue against the heavenly court, for when someone commits a transgression and confesses on Yom Kippur, the Holy One forgives it and does not recall it afterward—indeed, the sages taught that one should never remind a repentant person or a convert of their former deeds.

בא וראה כמה גדולה כחה של התורה שמטהרת את פושעי ישראל בזמן שעושין תשובה אפי' מע"ז שבידם שנאמר (יחזקאל לו) וזרקתי עליכם מים טהורים וטהרתם מכל טמאותיכם ומכל גלוליכם וגו' ואין מים אלא תורה שנאמר הוי כל צמא לכו למים וגו' (ישעיה נה) ואין טהרה אלא ד"ת שנאמר אמרות ה' אמרות טהורות וגו' מזוקק שבעתים (תהלים יב) ד"א שפכי כמים לבך מה מים הללו הולכין בנהר ושוב אינן חוזרים כך כל יחיד ויחיד מישראל שעשה מריבה עם חבירו לא ישמור עליו קנאה ונקמה בלבבו ולא יתגאה עליו וד"ת לא ימנע ממנו שנאמר (משלי כה) אל תצא לריב מהר פן מה תעשה באחריתה וגו'. ואל תהא רגיל להשיב דברים כנגד ב"ד שלמעלה שאם יזדקק לך להוכיחך אי אתה יכול לעמוד בתוכחות שנאמר (משלי כה) ריבך ריב את רעך וסוד אחר אל תגל הא כיצד עבר אדם עבירה בשנה זו כיון שהגיע יום הכפורים והתוודה עליה מחל לו הקב"ה עליה לשנה האחרת אל תזכרוה לו ביותר שכן אמרו חכמים מאה חנופים ולא אחד מגלה פנים וכך שנו חכמים במשנה אם היה בעל תשובה לא יאמר לו זכור מעשיך הראשונים ואם היה בן גוים לא יאמר לו זכור מעשה אבותיך שנאמר (שמות כב) וגר לא תונה וגו' ואומר (ויקרא יט) לא תלך רכיל בעמיך.

Source 8 · Chazal
Verified

Sulam on Zohar, Nasso 47

הסולם על ספר הזהר, נשא מ״ז

Sulam on Zohar, Nasso 47

There are multiple types of repentance that people perform, all of which are good but not all equal; one person who has been thoroughly wicked and transgressed many negative commandments may repent and confess, after which he does neither good nor bad, and God will certainly forgive him, but he will not merit the higher level of repentance; by contrast, one who repents from his sins, receives atonement, and then walks in the way of commandments, engaging in them with all his strength in fear and love of God, achieves the lower level of repentance called malkhut (the fifth sefirah).

כי מכמה מינים היא התשובה שעושים בני אדם, וכולם טובים, אבל לא כל הפנים שוים. יש בן אדם שהוא רשע גמור כל ימיו, והוא עבר על כמה מצות לא תעשה, והוא מתחרט ומתודה עליהם. ואח״כ אינו עושה לא טוב ולא רע, לזה, ודאי שהקב״ה ימחול לו. אבל לא שיזכה לתשובה עליונה, ויש בן אדם, שאחר ששב מחטאיו ונתכפר לו, הוא הולך בדרך מצוה, ועוסק בכל כחו בהם, ביראה ובאהבה להקב״ה, זה זוכה לתשובה תחתונה שנקראת ה׳ דהיינו מלכות, שזו היא תשובה תחתונה.

Source 9 · Chazal
Verified

Midrash Shmuel on Avot 4:17

מדרש שמואל על אבות ד׳:י״ז

Midrash Shmuel on Avot 4:17

When repentance is complete and perfect, a single hour of such teshuva is worth more than all the life of the world to come, since in that hour alone one acquires the entire world to come in fullness; but when repentance is incomplete, one does not acquire the world to come even over many years, and for such a person a single hour of tranquility in the world to come is worth more than all his life in this world—even if he spent it in incomplete repentance—since he did not achieve even one hour of tranquility in the world to come through that repentance; however, one who repents from sins that followed earlier evil deeds merits a single hour of tranquility in the world to come worth more than all the life of this world.

אי נמי אמר על דרך מ"ש בגמרא יש קונה עולמו בשעה אחת ויש שאינו קונה עולמו אפי' בכמה שנים וזה הוא כשהתשובה גמורה בתכלית אז יפה שעה אחת בתשובה כזו מכל חיי העוה"ב כי בשעה ההיא בלבד הספיק לקנות כל חיי העולם הבא בשלמות אבל כשאין התשובה שלמה שאינו קונה עולמו אפי' בכמה שנים לאיש כזה יפה שעה אחת שנותנין לו קורת רוח בעוה"ב מכל מה שחי הוא בעולם הזה אף שיהיה בתשובה משום שלא היה ספוק לקנות בתשובה ההיא אפי' שעה אחת של קורת רוח של העולם הבא. אמנם מי שעושה תשובה מעבירות שבידו שקדמו לו מעשים רעים ואח"כ עשה תשובה איש כזה יפה שעה אחת של קורת רוח בעולם הבא מכל חיי העולם הזה:

Source 10 · Chazal
Verified

Yoma 86a

יומא פ״ו א — ד"ה רַבִּי חָמָא

Yoma 86a:15

The Gemara teaches that teshuvah done out of love has a transformative power greater than teshuvah done out of fear: fear turns deliberate sins into inadvertent ones, while love can transform them into merits. This is the classic Talmudic source for the question.

רַבִּי חָמָא (בַּר) חֲנִינָא רָמֵי, כְּתִיב: ״שׁוּבוּ בָּנִים שׁוֹבָבִים״, דְּמֵעִיקָּרָא שׁוֹבָבִים אַתֶּם, וּכְתִיב: ״אֶרְפָּא מְשׁוּבוֹתֵיכֶם״! לָא קַשְׁיָא: כָּאן מֵאַהֲבָה, כָּאן מִיִּרְאָה. רַב יְהוּדָה רָמֵי, כְּתִיב: ״שׁוּבוּ בָּנִים שׁוֹבָבִים אֶרְפָּא מְשׁוּבוֹתֵיכֶם״, וּכְתִיב: ״(הִנֵּה) אָנֹכִי בָּעַלְתִּי בָכֶם וְלָקַחְתִּי אֶתְכֶם אֶחָד מֵעִיר וּשְׁנַיִם מִמִּשְׁפָּחָה״! לָא קַשְׁיָא: כָּאן מֵאַהֲבָה אוֹ מִיִּרְאָה, כָּאן עַל יְדֵי יִסּוּרִין. אָמַר רַבִּי לֵוִי: גְּדוֹלָה תְּשׁוּבָה שֶׁמַּגַּעַת עַד כִּסֵּא הַכָּבוֹד, שֶׁנֶּאֱמַר: ״שׁוּבָה יִשְׂרָאֵל עַד ה׳ אֱלֹהֶיךָ״.

Rabbi Ḥama bar Ḥanina raised a contradiction between two verses. It is written in one verse: “Return, you backsliding children” (Jeremiah 3:14), implying that initially when you sinned, it was only because you were backsliding, i.e., rebelling. It was merely an act of immaturity and foolishness and could be ignored as if it had never happened. But it is written: “I will heal your backsliding” (Jeremiah 3:22), implying that He will heal the sin from this point onward, and that they are still sinners. He resolved this contradiction, explaining that this is not difficult: Here, where everything is forgiven as if the Jewish people never sinned, it is referring to repentance out of love; there, where the sin is still remembered despite the forgiveness and repentance, it is referring to repentance out of fear. Similarly, Rabbi Yehuda raised a contradiction between two verses. It is written: “Return, you backsliding children I will heal your backsliding” (Jeremiah 3:22), implying that anyone can achieve healing, which is dependent only on repentance. But it also states: “Return, O backsliding children, says the Lord, for I am a lord to you, and I will take you one from a city, and two from a family” (Jeremiah 3:14), implying that repentance is available only to certain individuals. He resolved the contradiction and explained that this is not difficult: Here, it is referring to repentance out of love or fear, which few people achieve; there, it referring is repentance through suffering, as everyone has thoughts of repentance when they suffer. Rabbi Levi said: Great is repentance, as it reaches the heavenly throne, as it is stated: “Return, Israel, to the Lord your God” (Hosea 14:2). This implies that repentance literally reaches to God.

Source 11 · Chazal
Verified

Berakhot 34b

ברכות ל״ד ב — ד"ה וְאָמַר רַבִּי חִיָּיא בַּר אַבָּא אָמַר

Berakhot 34b:21

The Gemara states that in the place where penitents stand, even the completely righteous cannot stand. This highlights the spiritual standing achieved through sincere repentance and helps frame why teshuvah can redefine the past.

וְאָמַר רַבִּי חִיָּיא בַּר אַבָּא אָמַר רַבִּי יוֹחָנָן: כׇּל הַנְּבִיאִים כּוּלָּן לֹא נִתְנַבְּאוּ אֶלָּא לְבַעֲלֵי תְשׁוּבָה, אֲבָל צַדִּיקִים גְּמוּרִים ״עַיִן לֹא רָאָתָה אֱלֹהִים זוּלָתְךָ״. וּפְלִיגָא דְּרַבִּי אֲבָהוּ, דְּאָמַר רַבִּי אֲבָהוּ: מָקוֹם שֶׁבַּעֲלֵי תְשׁוּבָה עוֹמְדִין — צַדִּיקִים גְּמוּרִים אֵינָם עוֹמְדִין, שֶׁנֶּאֱמַר: ״שָׁלוֹם שָׁלוֹם לָרָחוֹק וְלַקָּרוֹב״. ״לָרָחוֹק״ בְּרֵישָׁא, וַהֲדַר ״לַקָּרוֹב״.

Source 12 · Rishonim
Verified

Mishneh Torah, Repentance 3:14

משנה תורה, הלכות תשובה ג׳:י״ד

Mishneh Torah, Repentance 3:14

A person who dies without repentance has no share in the world to come, but one who repents from wickedness and dies as a baal teshuva has a share in the world to come, for nothing stands before teshuva; even someone who denied God's fundamental principles throughout his life but repents in the end has a share in the world to come, as indicated by the verse "Peace, peace to the far and near, says the Lord, and I will heal him.

בַּמֶּה דְּבָרִים אֲמוּרִים שֶׁכָּל אֶחָד מֵאֵלּוּ אֵין לוֹ חֵלֶק לָעוֹלָם הַבָּא כְּשֶׁמֵּת בְּלֹא תְּשׁוּבָה אֲבָל אִם שָׁב מֵרִשְׁעוֹ וּמֵת וְהוּא בַּעַל תְּשׁוּבָה הֲרֵי זֶה מִבְּנֵי הָעוֹלָם הַבָּא שֶׁאֵין לְךָ דָּבָר שֶׁעוֹמֵד בִּפְנֵי הַתְּשׁוּבָה. אֲפִלּוּ כָּפַר בָּעִקָּר כָּל יָמָיו וּבָאַחֲרוֹנָה שָׁב יֵשׁ לוֹ חֵלֶק לָעוֹלָם הַבָּא שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה נז יט) "שָׁלוֹם שָׁלוֹם לָרָחוֹק וְלַקָּרוֹב אָמַר ה' וּרְפָאתִיו".

Source 13 · Rishonim
Verified

Sha'arei Teshuvah 1:9

Sha'arei Teshuvah 1:9

Forgiveness is found through all teshuva, yet the soul achieves complete purification so that sins become as if they never were only when a person purifies his heart and prepares his spirit in a particular way; as with a garment requiring washing, minimal washing removes some filth but thorough washing whitens it completely.

וְאָמְנָם לְכָל תְּשׁוּבָה תִּמָּצֵא סְלִיחָה, אַךְ לֹא תִּטְהַר הַנֶּפֶשׁ טֹהַר שָׁלֵם לִהְיוֹת הָעֲוֹנוֹת כְּלֹא הָיוּ, זוּלָתִי כַּאֲשֶׁר יְטַהֵר הָאָדָם אֶת לִבּוֹ וְיָכִין אֶת רוּחוֹ כַּאֲשֶׁר יִתְבָּאֵר. "אַשְׁרֵי אָדָם לֹא יַחְשֹׁב ה' לוֹ עָוֹן וְאֵין בְּרוּחוֹ רְמִיָּה", וּכְעִנְיָן הַבֶּגֶד הַצָּרִיךְ כִּבּוּס, כִּי הַמְּעַט מִן הַכִּבּוּס יוֹעִיל בּוֹ לְהַעֲבִיר הַגֹּעַל מִמֶּנּוּ, אַךְ לְפִי רֹב הַכִּבּוּס יִתְלַבֵּן.

Source 14 · Rishonim
Verified

Mishneh Torah, Repentance 2:1

משנה תורה, הלכות תשובה ב׳:א׳

Mishneh Torah, Repentance 2:1

Rambam defines complete repentance as arriving at the same situation in which one sinned and nevertheless refraining from sin because of repentance, not fear of consequences. This is the framework for understanding the highest level of teshuvah that can transform the past.

זֶה שֶׁבָּא לְיָדוֹ דָּבָר שֶׁעָבַר בּוֹ וְאֶפְשָׁר בְּיָדוֹ לַעֲשׂוֹתוֹ וּפֵרַשׁ וְלֹא עָשָׂה מִפְּנֵי הַתְּשׁוּבָה. לֹא מִיִּרְאָה וְלֹא מִכִּשְׁלוֹן כֹּחַ. הֲרֵי שֶׁבָּא עַל אִשָּׁה בַּעֲבֵרָה וּלְאַחַר זְמַן נִתְיַחֵד עִמָּהּ וְהוּא עוֹמֵד בְּאַהֲבָתוֹ בָּהּ וּבְכֹחַ גּוּפוֹ וּבַמְּדִינָה שֶׁעָבַר בָּהּ וּפָרַשׁ וְלֹא עָבַר זֶהוּ בַּעַל תְּשׁוּבָה גְּמוּרָה. אֲפִלּוּ עָבַר כָּל יָמָיו וְעָשָׂה תְּשׁוּבָה בְּיוֹם מִיתָתוֹ וּמֵת בִּתְשׁוּבָתוֹ כָּל עֲוֹנוֹתָיו נִמְחָלִין שֶׁנֶּאֱמַר (קהלת יב ב) "עַד אֲשֶׁר לֹא תֶחְשַׁךְ הַשֶּׁמֶשׁ וְהָאוֹר וְהַיָּרֵחַ וְהַכּוֹכָבִים וְשָׁבוּ הֶעָבִים אַחַר הַגֶּשֶׁם" שֶׁהוּא יוֹם הַמִּיתָה.

A person who confronts the same situation in which he sinned when he has the potential to commit [the sin again], and, nevertheless, abstains and does not commit it because of his Teshuvah alone and not because of fear or a lack of strength. For example, a person engaged in illicit sexual relations with a woman. This is a complete Baal-Teshuvah. Even if he transgressed throughout his entire life and repented on the day of his death and died in repentance, all his sins are forgiven as [Ecclesiastes, op. cit.:2] continues: "Before the sun, the light, the moon, or the stars are darkened and the clouds return after the rain..." - This refers to the day of death.

Source 15 · Rishonim
Verified

Mishneh Torah, Repentance 7:6-7

משנה תורה, הלכות תשובה ז׳:ו׳-ז׳

Mishneh Torah, Repentance 7:6-7

Rambam writes that one who repents out of love is elevated to a level where his former sins are not only forgiven but become like merits, as the repentance itself demonstrates profound attachment to God. He contrasts this with repentance out of fear, which converts sins into errors rather than merits.

כַּמָּה מְעֻלָּה מַעֲלַת הַתְּשׁוּבָה. אֶמֶשׁ הָיָה זֶה מֻבְדָּל מֵה' אֱלֹהֵי יִשְׂרָאֵל שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה נט ב) "עֲוֹנוֹתֵיכֶם הָיוּ מַבְדִּלִים בֵּינֵכֶם לְבֵין אֱלֹהֵיכֶם". צוֹעֵק וְאֵינוֹ נַעֲנֶה שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה א טו) "כִּי תַרְבּוּ תְפִלָּה" וְגוֹ'. וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וְטוֹרְפִין אוֹתָן בְּפָנָיו שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה א יב) "מִי בִקֵּשׁ זֹאת מִיֶּדְכֶם רְמֹס חֲצֵרָי", (מלאכי א י) "מִי גַם בָּכֶם וְיִסְגֹּר דְּלָתַיִם" וְגוֹ'. וְהַיּוֹם הוּא מֻדְבָּק בַּשְּׁכִינָה שֶׁנֶּאֱמַר (דברים ד ד) "וְאַתֶּם הַדְּבֵקִים בַּה' אֱלֹהֵיכֶם". צוֹעֵק וְנַעֲנֶה מִיָּד שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה סה כד) "וְהָיָה טֶרֶם יִקְרָאוּ וַאֲנִי אֶעֱנֶה". וְעוֹשֶׂה מִצְוֹת וּמְקַבְּלִין אוֹתָן בְּנַחַת וְשִׂמְחָה שֶׁנֶּאֱמַר (קהלת ט ז) "כִּי כְבָר רָצָה הָאֱלֹהִים אֶת מַעֲשֶׂיךָ". וְלֹא עוֹד אֶלָּא שֶׁמִּתְאַוִּים לָהֶם שֶׁנֶּאֱמַר (מלאכי ג ד) "וְעָרְבָה לַה' מִנְחַת יְהוּדָה וִירוּשָׁלםִ כִּימֵי עוֹלָם וּכְשָׁנִים קַדְמֹנִיּוֹת":

How exalted is the level of Teshuvah! Previously, the [transgressor] was separate from God, the Lord of Israel, as [Isaiah 59:2] states: "Your sins separate between you and your God." He would call out [to God] without being answered as [Isaiah 1:15] states: "Even if you pray many times, I will not hear." He would fulfill mitzvot, only to have them crushed before him as [Isaiah 1:12] states: "Who asked this from you, to trample in My courts," and [Malachi 1:10] states: "`O were there one among you who would shut the doors that you might not kindle fire on My altar for no reason! I have no pleasure in you,' says the God of Hosts, `nor will I accept an offering from your hand.'” Now, he is clinging to the Shechinah as [Deuteronomy 4:4] states: "And you who cling to God, your Lord." He calls out [to God] and is answered immediately as [Isaiah 65:24] states: "Before, you will call out, I will answer." He fulfills mitzvot and they are accepted with pleasure and joy as [Ecclesiastes 9:7] states, "God has already accepted your works," moreover, [G‑d] desires them, as [Malachi 3:4] states: "Then, shall the offering of Judah and Jerusalem be pleasing to God as in days of old and as in the former years."

Source 16 · Rishonim
Verified

Sha'arei Teshuvah 1:1-2

שערי תשובה א׳:א׳-ב׳

Sha'arei Teshuvah 1:1-2

Rabbeinu Yonah opens by describing repentance as a profound act that returns a person to God and cleanses the soul. His framework stresses the depth and seriousness of teshuvah as a real transformation of the self.

הַשַּׁעַר הָרִאשׁוֹן – בְּבֵאוּר הַתְּשׁוּבָה וְעִקָּרֶיהָ. מִן הַטּוֹבוֹת אֲשֶׁר הֵיטִיב הַשֵּׁם יִתְבָּרַךְ עִם בְּרוּאָיו, כִּי הֵכִין לָהֶם הַדֶּרֶךְ לַעֲלוֹת מִתּוֹךְ פַּחַת מַעֲשֵׂיהֶם וְלָנוּס מִפַּח פִּשְׁעֵיהֶם, לַחְשֹׂךְ נַפְשָׁם מִנִּי שַׁחַת וּלְהָשִׁיב מֵעֲלֵיהֶם אַפּוֹ, וְלִמְּדָם וְהִזְהִירָם לָשׁוּב אֵלָיו כִּי יֶחֶטְאוּ לוֹ, לְרֹב טוּבוֹ וְיָשְׁרוֹ כִּי הוּא יָדַע יִצְרָם, שֶׁנֶּאֱמַר (תהלים כה, ח): "טוֹב וְיָשָׁר ה' עַל כֵּן יוֹרֶה חַטָּאִים בַּדָּרֶךְ", וְאִם הִרְבּוּ לִפְשֹׁעַ וְלִמְרוֹד וּבֶגֶד בּוֹגְדִים בָּגָדוּ, לֹא סָגַר בַּעֲדָם דַּלְתֵי תְּשׁוּבָה, שֶׁנֶּאֱמַר (ישעיה לא, ו): "שׁוּבוּ לַאֲשֶׁר הֶעְמִיקוּ סָרָה". וְנֶאֱמַר (ירמיה ג, כב): "שׁוּבוּ בָּנִים שׁוֹבָבִים אֶרְפָּה מְשׁוּבֹתֵיכֶם". וְהֻזְהַרְנוּ עַל הַתְּשׁוּבָה בְּכַמָּה מְקוֹמוֹת בַּתּוֹרָה, וְהִתְבָּאֵר, כִּי הַתְּשׁוּבָה מְקֻבֶּלֶת גַּם כִּי יָשׁוּב הַחוֹטֵא מֵרֹב צָרוֹתָיו, כָּל שֶׁכֵּן אִם יָשׁוּב מִיִּרְאַת הַשֵּׁם וְאַהֲבָתוֹ, שֶׁנֶּאֱמַר (דברים ד, ל): "בַּצַּר לְךָ וּמְצָאוּךָ כֹּל הַדְּבָרִים הָאֵלֶּה בְּאַחֲרִית הַיָּמִים וְשַׁבְתָּ עַד ה' אֱלֹהֶיךָ וְשָׁמַעְתָּ בְּקוֹלוֹ". וְהִתְבָּאֵר בַּתּוֹרָה, כִּי יַעֲזֹר ה' לַשָּׁבִים כַּאֲשֶׁר אֵין יַד טִבְעָם מַשֶּׂגֶת וִיחַדֵּשׁ בְּקִרְבָּם רוּחַ טְהוֹרָה לְהַשִּׂיג מַעֲלַת אַהֲבָתוֹ, שֶׁנֶּאֱמַר (דברים ל, ב): "וְשַׁבְתָּ עַד ה' אֱלֹהֶיךָ וְשָׁמַעְתָּ בְקֹלוֹ כְּכֹל אֲשֶׁר אָנֹכִי מְצַוְּךָ הַיּוֹם אַתָּה וּבָנֶיךָ בְּכָל לְבָבְךָ וּבְכָל נַפְשֶׁךָ". וְאוֹמֵר בְּסוֹף הָעִנְיָן (דברים ל, ו): "וּמָל ה' אֱלֹהֶיךָ אֶת לְבָבְךָ וְאֶת לְבַב זַרְעֶךָ" – לְהַשִּׂיג אַהֲבָתוֹ. וְהַנְּבִיאִים וְהַכְּתוּבִים דִּבְּרוּ תָּמִיד עַל דְּבַר הַתְּשׁוּבָה, עַד כִּי בָּאוּ עִקְּרֵי הַתְּשׁוּבָה כֻּלָּם מְפֹרָשִׁים בְּדִבְרֵיהֶם כַּאֲשֶׁר יִתְבָּאֵר. וְדַע, כִּי הַחוֹטֵא כַּאֲשֶׁר יִתְאַחֵר לָשׁוּב מֵחַטָּאתוֹ יִכְבַּד עָלָיו מְאֹד עָנְשׁוֹ בְּכָל יוֹם, כִּי הוּא יוֹדֵעַ כִּי יָצָא הַקֶּצֶף עָלָיו וְיֵשׁ לוֹ מָנוֹס לָנוּס שָׁמָּה, וְהַמָּנוֹס הוּא הַתְּשׁוּבָה, וְהוּא עוֹמֵד בְּמִרְדּוֹ וְהִנּוֹ בְּרָעָתוֹ, וּבְיָדוֹ לָצֵאת מִתּוֹךְ הַהֲפֵכָה, וְלֹא יָגוּר מִפְּנֵי הָאַף וְהַחֵמָה, עַל כֵּן רָעָתוֹ רַבָּה. וְאָמְרוּ רַבּוֹתֵינוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה עַל הָעִנְיָן הַזֶּה (קהלת רבה ז, לב) מָשָׁל לְכַת שֶׁל לִסְטִים שֶׁחֲבָשָׁם הַמֶּלֶךְ בְּבֵית הָאֲסוּרִים, וְחָתְרוּ מַחְתֶּרֶת, פָּרְצוּ וַיַּעֲבֹרוּ וְנִשְׁאַר אֶחָד מֵהֶם. בָּא שַׂר בֵּית הַסֹּהַר וְרָאָה מַחְתֶּרֶת חֲתוּרָה וְהָאִישׁ הַהוּא עוֹדֶנּוּ עָצוּר, וַיַּךְ אוֹתוֹ בְּמַטֵּהוּ. אָמַר לוֹ: קְשֵׁה יוֹם! הֲלֹא הַמַּחְתֶּרֶת חֲתוּרָה לְפָנֶיךָ וְאֵיךְ לֹא מִהַרְתָּ הִמָּלֵט עַל נַפְשֶׁךָ?

In explanation of repentance and its principles Among the good things which God, may He be blessed, has bestowed upon His creations is the path which He prepared for them to ascend from the baseness of their actions, to escape the trap of their inequities, to hold their souls back from destruction and to remove His anger from upon them. Because of His goodness and uprightness, He has taught them and warned them to return to Him when they sin against Him - for He understands their nature, as it is stated (Psalms 25:8), "Good and upright is the Lord; therefore He shows sinners the way." [Even] if they greatly sin and rebel and act like treacherous betrayers - He does not close the doors of repentance to them, as it is stated (Isaiah 31:6), "Return, to Him to whom they have been so shamefully false." It is [also] stated (Jeremiah 3:22), "Turn back, O rebellious children, I will heal your afflictions." We are warned about repentance in several places in the Torah. It is explained that repentance is accepted even when the sinner repents because of his many troubles - how much more so [will it be accepted] if he returns because of fear or love of God - as it is stated (Deuteronomy 4:30), "When you are in distress because all these things have befallen you and, in the end, return to the Lord your God and obey Him." It is explained in the Torah that God will help those who repent beyond what their natural ability would allow; and that He renews a pure spirit within them, to reach great heights in His love - as it is stated (Deuteronomy 30:2), "And you return to the Lord your God, and you and your children heed His command with all your heart and soul, just as I enjoin upon you this day." Further, it is stated about the body of the matter (Deuteronomy 30:6), "Then the Lord, your God, will circumcise your heart and the hearts of your offspring," to acquire love for Him. And the Prophets and Writings constantly speak on the subject of repentance, such that the principles of repentance are all explained in their words, as will be explained. Know that the punishment for the sinner who delays repenting of his sin will grow much heavier for him every day. For he knows that [God's] wrath has gone forth against him and that he has an escape route from it - that escape being repentance - yet he still remains rebellious and stays within his evil. Even though it is within his power to leave from within the disorder, he does not fear the anger nor the rage. Thus, his evil is great (see also Midrash Kohelet [Kohelet Rabbah 7:15], which relates a parable illustrating this concept).

Source 17 · Rishonim
Verified

Sefer HaChinukh 364

ספר החינוך שס״ד — ד"ה מִשָּׁרְשֵׁי הַמִּצְוָה

Sefer HaChinukh 364:3

The Chinukh discusses the mitzvah and spiritual purpose of teshuvah as a return to God that rectifies sin and shapes the person's future conduct. It is useful for understanding repentance as an active moral transformation, not only a legal procedure.

מִשָּׁרְשֵׁי הַמִּצְוָה. לְפִי שֶׁבְּהוֹדָאַת הֶעָוֹן בַּפֶּה תִּתְגַּלֶּה מַחְשֶׁבֶת הַחוֹטֵא וְדַעְתּוֹ, שֶׁהוּא מַאֲמִין בֶּאֱמֶת, כִּי גָּלוּי וְיָדוּעַ לִפְנֵי הָאֵל בָּרוּךְ הוּא כָּל מַעֲשֵׂהוּ, וְלֹא יַעֲשֶׂה עַיִן רוֹאָה כְּאֵינָהּ רוֹאָה, גַּם מִתּוֹךְ הַזְכָּרַת הַחֵטְא בִּפְרָט וּבְהִתְנַחֲמוֹ עָלָיו יִזָּהֵר מִמֶּנּוּ יוֹתֵר פַּעַם אַחֶרֶת לְבַל יְהִי נִכְשָׁל בּוֹ, אַחַר שֶׁיֹּאמַר בְּפִיו כָּזוֹ וְכָזוֹ עָשִׂיתִי וְנִסְכַּלְתִּי בְּמַעֲשַׂי, יִהְיֶה נִגְדָּר שֶׁלֹּא יָשׁוּב לַעֲשׂוֹת כֵּן, וּמִתּוֹךְ כָּךְ יֵרָצֶה לִפְנֵי בּוֹרְאוֹ בָּרוּךְ הוּא. וְהָאֵל הַטּוֹב הֶחָפֵץ בְּטוֹבַת בְּרִיּוֹתָיו הִדְרִיכָם בְּדֶרֶךְ זוֹ יִזְכּוּ בָּהּ. מִדִּינֵי הַמִּצְוָה. מָה שֶׁאָמְרוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה (תענית טז, א) שֶׁהַתְּשׁוּבָה הִיא שֶׁיַּעֲזֹב הַחוֹטֵא חֶטְאוֹ וִיסִירֶנּוּ מִלִּבּוֹ וּמִמַּחְשַׁבְתּוֹ וְיִגְמֹר בְּלִבּוֹ שֶׁלֹּא יַעֲשֶׂה כֵן עוֹד. כְּדִכְתִיב (ישעיהו נה ז) יַעֲזֹב רָשָׁע דַּרְכּוֹ וְאִישׁ אָוֶן מַחְשְׁבֹתָיו. וְאַחַר כָּךְ יִתְוַדֶּה עָלָיו. כְּלוֹמַר שֶׁיֹּאמַר דִּבְרֵי הַתְּשׁוּבָה בְּפִיו, שֶׁנֶּאֱמַר (שמות לב לא) וַיַּעֲשׂוּ לָהֶם אֱלֹהֵי זָהָב. וְגַם כֵּן צָרִיךְ לְהַזְכִּיר בְּפֵרוּשׁ שֶׁלֹּא יָשׁוּב לַעֲשׂוֹת הַחֵטְא עוֹד, שֶׁנֶּאֱמַר (הושע יד ד) וְלֹא נֹאמַר עוֹד אֱלֹהֵינוּ לְמַעֲשֵׂה יָדֵינוּ וְגוֹ'. וְאָמְרוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה (עי' רמב"ם הל' תשובה פ"א הל"ב), שֶׁשָּׂעִיר הַמִּשְׁתַּלֵּחַ הָיָה מְכַפֵּר כְּשֶׁעָשָׂה תְּשׁוּבָה עַל כָּל עֲבֵרוֹת שֶׁבַּתּוֹרָה הַקַּלּוֹת וְהַחֲמוּרוֹת, בֵּין שֶׁעָבַר עֲלֵיהֶן בְּזָדוֹן אוֹ בִּשְׁגָגָה, בֵּין שֶׁהוֹדַע לוֹ אוֹ לֹא הוֹדַע לוֹ, אֲבָל אִם לֹא עָשָׂה תְּשׁוּבָה אֵין שָׂעִיר הַמִּשְׁתַּלֵּחַ מְכַפֵּר אֶלָּא עַל הַקַּלּוֹת. וּמַה הֵן הַקַּלּוֹת וּמַה הֵן הַחֲמוּרוֹת? עֲבֵרוֹת שֶׁחַיָּבִין עֲלֵיהֶן מִיתַת בֵּית דִּין אוֹ כָּרֵת, וְכֵן שְׁבוּעַת שָׁוְא וְשֶׁקֶר, אַף עַל פִּי שֶׁאֵין בָּהֶם כָּרֵת מִן הַחֲמוּרוֹת הֵן, וּשְׁאָר מִצְוֹת עֲשֵׂה וְלֹא תַעֲשֶׂה שֶׁאֵין בָּהֶם כָּרֵת נִקְרָאוֹת קַלּוֹת כְּנֶגֶד הַחֲמוּרוֹת. וְעַכְשָׁו בַּעֲוֹנֹתֵינוּ שֶׁאֵין לָנוּ מִקְדָּשׁ, וְלֹא מִזְבֵּחַ כַּפָּרָה אֵין לָנוּ אֶלָּא תְּשׁוּבָה, וְהַתְּשׁוּבָה מְכַפֶּרֶת עַל כָּל הָעֲבֵרוֹת, וַאֲפִלּוּ הָיָה רָשָׁע גָּמוּר כָּל יָמָיו וְעָשָׂה תְּשׁוּבָה שְׁלֵמָה בָּאַחֲרוֹנָה אֵין מַזְכִּירִין לוֹ שׁוּם רִשְׁעוֹ, שֶׁנֶּאֱמַר (יחזקאל לג יב) וְרִשְׁעַת הָרָשָׁע לֹא יִכָּשֶׁל בָּהּ בְּיוֹם שׁוּבוֹ מֵרִשְׁעוֹ וְגוֹ'. בַּמֶּה דְבָרִים אֲמוּרִים שֶׁהַתְּשׁוּבָה לְבַדָּהּ מַסְפֶּקֶת בַּעֲבֵרוֹת שֶׁבֵּין אָדָם לַמָּקוֹם, כְּגוֹן הָאוֹכֵל דָּבָר אָסוּר אוֹ בּוֹעֵל בְּעִילָה אֲסוּרָה, וְכֵן הַמְבַטֵּל אַחַת מִמִּצְוֹת עֲשֵׂה וְכַיּוֹצֵא בָּזֶה, אֲבָל עֲבֵרוֹת שֶׁבֵּין אָדָם לַחֲבֵרוֹ, כְּגוֹן הַחוֹבֵל בַּחֲבֵרוֹ, אוֹ הַגּוֹזֵל מָמוֹנוֹ, אוֹ בְּכָל דָּבָר אַחֵר שֶׁהִזִּיקוֹ שֶׁלֹּא כַּדִּין בֵּין בְּמַעֲשֶׂה בֵּין בְּדִבּוּר, אֵין נִמְחָל לוֹ לְעוֹלָם בִּתְשׁוּבָה בִּלְבַד, עַד שֶׁיִּתֵּן לַחֲבֵרוֹ מַה שֶּׁהוּא חַיָּב לוֹ וְעַד שֶׁיְּרַצֵּהוּ, וְאִם לֹא רָצָה חֲבֵרוֹ לְהִתְרַצּוֹת לוֹ כְּבָר אָמְרוּ זִכְרוֹנָם לִבְרָכָה (יומא פז א), מָה תַּקָּנָתוֹ. וּמֵעִנְיַן הַמִּצְוָה כְּמוֹ כֵן, מָה שֶׁאָמְרוּ בַּתּוֹסֶפְתָּא, שֶׁעֶשְׂרִים וְאַרְבָּעָה דְּבָרִים הֵם שֶׁמְּעַכְּבִין אֶת הַתְּשׁוּבָה, וְשָׁם מָנוּ אוֹתָן חֲכָמִים. וְיֶתֶר פְּרָטֵי הַמִּצְוָה יִתְבָּאֲרוּ בְּפֶרֶק אַחֲרוֹן מִיּוֹמָא [הלכות תשובה פ"א].

It is from the roots of this commandment [that it is] because through the verbal admission of iniquity, the sinner reveals his thoughts and opinion: that he truly believes that all his deeds are revealed and known before God, blessed be He, and that he will not act as if ‘the Eye that sees’ does not see. Furthermore, through mentioning the sin specifically, and through his remorse about it, he will be more careful about it on another occasion not to stumble in the same way again. Since he declares verbally, “I did such-and-such, and I stumbled in my deeds,” he will have created a fence so he will not repeat what he did. And through this he will be wanted by his Creator, blessed be He. And the Good God, Who wants the good for His creations makes them walk in this way, [that] they merit with it. From the laws of the commandment is that which they, may their memory be blessed, said (Taanit 15a) that repentance is that the sinner leave the sin and remove it from his heart and from his thought, and he decide in his heart not to do like this again, as it is written (Isaiah 55:7), “Let the wicked give up his way, the sinful man his thoughts”; and afterwards, he must confess about it, meaning to say that he say the words of repentance orally, as it is stated (Exodus 32:31), “and they made for themselves a god of gold.” And he must also mention explicitly that he will not return to do the sin again, as it is stated (Hosea 14:4), “and we will not again say ‘our god’ about the work of our hands, etc.” And they, may their memory be blessed, said (see Rambam, Mishneh Torah, Laws of Repentance 1:2) that the scapegoat would atone for all sins when one repented, light and weighty — whether he transgressed them volitionally or accidentally whether it was known to him or unknown to him. But if he did not repent, the scapegoat only atones for the light ones. And what are the light ones and what are the weighty ones? [Weighty ones] are sins for which one is liable for the death penalties of the court or excision; and also vain and false oaths are from the weighty ones, even though they do not come with excision. And the other positive and negative commandments that do not come with excision are called light, in comparison to the weighty ones. And now that we do not have the Temple and the altar of atonement, on account of our iniquities, we only have repentance. And repentance atones for all sins. And even if one was a complete evildoer all of his days and he repented completely at the end, we do not mention any of his evil, as it is stated (Ezekiel 33:12), “and the wickedness of the wicked will not cause him to stumble when he turns back from his wickedness, etc.” To what do these words apply that repentance alone suffices? To sins between man and the Omnipresent, such as one who eats something prohibited or has a prohibited sexual intercourse and so [too,] one who negates one of the positive commandments and similar to it. But [regarding] sins between a man and his fellow, such as one who injures his fellow, or robs his money or with any other thing through which he illegally injures him — whether in action or in speech — it is never forgiven him with repentance alone, until he gives his fellow what he owes him and until he is appeased. And they, may their memory be blessed, have already said (Yoma 87a) what is his remedy if his fellow does not want to be appeased by him. And also from the content of the commandment is that which they said in the Tosefta that there are twenty-four things that impede repentance, and they enumerate them there. [This] and the rest of the details of the commandment are elucidated in the last chapter of Yoma. (See Mishneh Torah, Laws of Repentance 1.)

Source 18 · Acharonim
Verified

HaKtav VeHaKabalah, Deuteronomy 30:9

HaKtav VeHaKabalah, Deuteronomy 30:9

The passage discusses variations in biblical language for teshuva—sometimes using "el" (to) and sometimes "ad" (until)—and explains that these variations reflect different motivations for repentance: whether teshuva stems from fear of punishment alone or from love of God, since repentance motivated only by fear of punishment does not fully erase the sin, whereas intentional transgressions become treated as unintentional only under other conditions.

ולמעלה אמר 'ושבת עד ה' אלהיך', וכן בנביאים פעם מחובר תשובה במלת 'אל' ופעם במלת 'עד', 'שובה ישראל עד ה' אלהיך ...קחו עמכם דברים ושובו אל ה'' (הושע יד, ב-ג), וכן 'שובו עדי בכל לבבכם וגו' ואל בגדיכם ושובו אל ה''. וטעם שינויים אלו נראה לי שהוא בשינויי סיבות המביאות אל התשובה, אם שהתשובה היא מפני יראת העונשים לבד, אם מצד אהבת ה'. כי אם התשובה היא מיראת העונש שאין העון נמחק לגמרי, כמאמרם שהזדונות נעשות כש[גגות]...

Source 19 · Acharonim
Verified

Sefer Charedim, The Commandment of Repentance 3:2

Sefer Charedim, The Commandment of Repentance 3:2

When one repents out of love (teshuva me'ahava), deliberate sins become transformed into merits, whereas repentance out of fear (teshuva mi'yirah) transforms them only into unintentional transgressions; the passage illustrates this distinction through the statement that repentance and good deeds serve as a shield, understanding it to mean that sins become like good deeds when repentance springs from love rather than fear.

תנן במס׳ אבות רבי אליעזר בן יעקב אומר העושה מצוה אחת קנה לו פרקליט אחד והעובר עבירה אחת קנה לו קטיגור אחד תשובה ומעשים טובים כתריס בפני הפורענות הקשה הרב רבינו מאיר מטולימולא ז״ל דהא תניא ד׳ חלוקי כפרה עבר על עשה ועשה תשובה מיד מוחלין לו עבר על לא תעשה תשובה תולה ויום הכפורים מכפר עבר על כריתות ומיתות ב״ד תשובה ויום הכפורים תולין ויסורין ממרקין ובעון חילול ה׳ שלשתן תולין ומיתה ממרקת הרי ע״כ יסורין אפי׳ עם תשובה ותירץ דהתם בשב מיראה דזדונות נעשו לו כשגגות והכא בשב מאהבה דעונות נעשו לו כזכיות ולפי תרוצו אפשר דהיינו דקאמרה תשובה ומעשים טובים כלומר תשובה שיחשבו עונותיו כמעשים טובים ואפשר דהיינו דקאמר נביא כל תשא עון וקח טוב כלומר מכל וכל תשא עון שלא יהיו כשגגות אלא לגמרי תמחול ולא עוד אלא שיהיו כזכיות וזהו וקח טוב כי בתחלה אמר להם הנביא בשם ה׳ שובה ישראל עד ה׳ אלהיך כי כשלת בעונך ופירשו ז״ל גדולה תשובה שזדונות נעשו לו כשגגות דעון מזיד הוא וקרי ליה מכשול שהוא שוגג והקשו רז״ל והא נעשות לו כזכיות ותירצו כאן מאהבה כאן מיראה ותימא דלפי זה מה שאמר שובה ישראל היינו מיראה ולמה לא יצוום שישובו מאהבה שהיא התשובה המעולה ושוח שבו להם הזדונות כזכיות וי״ל מפני ענותנותו לא אמר להם שישובו מחמת אהבת רוממותו יתב׳ רק כדי שלא תפגע בהם מדת הדין וזהו שאמר עד ה׳ אלהיך כלומר שאע״פ שברא העולם במדת רחמים גם במדת הדין בראו וישובו מיראה על דרך שאמר במקום אחר שובו וחיו ולמה תמותו בית ישראל והנביא בראותו ענותנותו של מלכנו יתברך אמר לישראל קחו עמכם דברים ושובו אל ה׳ אמרו אליו הזכיר ה׳ ולא הזכיר אלהים רמז כי לא ישובו מיראה אלא מחמת רוממותו ית׳ ואפשר נמי דמלת אמרו אליו לשון רוממות נמי הוא כמו את ה׳ האמרת וה׳ האמירך כל זה כתבתי לפי תרוץ רמז״ל אמנם התירוץ הנכון אצלי דודאי אם לא יתחזק במעשים טובים יבואו עליו יסורין או יסורין ומיתה על חילול ה׳ אבל בהתחזקו במעשים טובים יגינו משניהם כדאמרו ז״ל על פסוק בחסד ואמת יכופר עון ומבני עלי העוסקים בתורה וגמילות חסדים האריכו ימים כי בטלה הגזרה מעליהם דחילול ה׳ וקל וחומר אם מגינין על המיתה שיגינו על יסורין ואע״ג דלא הזכיר התנא תורה בכלל תשובה איתא דאין לך עון גדול מזה מביטול תורה כדכתב רבינו יונה דכי היכי דשכר תלמוד תורה כנגד כלם ה״נ עון ביטול תורה כנגד כולם וכיון שהוא בעל תשובה ודאי יעסוק בתורה ויש לפרש לשון קנה מלשון ה׳ קנני ראשית דרכו שהוא לשון בריאה ע״ד ואנכי בראתי משחית לחבל שאמר האדרוטי ז״ל בוידוי ואמר הכתוב אם בניך חטאו לו וישלחם ביד פשעם נראה בהדיא דהפשעים נעשים מלאכי חבלה וכדאיתא בזוהר על פסוק כי פועל אדם ישלם לו לכן ילבש אדם חרדה רעדה יאחזהו יתמוגג ויפול ויאמר איך אברא בידי משחיתים את נפשי ואת בשרי בעולם הזה ובעולם הבא תשובה ומעשים טובים כתריס וכו׳ כלומר ילבב הנלבב למהר אחר שברא משחיתים לברא מגן וצנה יגינו עליו התשובה והמעשים טובים וידוע שכל בריאת בני אדם על ידי זכר ונקבה הוי וא״כ כיון שהתורה נקראת אשת חיל ונאמר בה צוה לנו משה מורשה ואמרו ז״ל אל תקרי מורשה אלא מאורשה וכל שיר השירים רמז לזיווג זה אם כן על ידי דבקותו בה יוליד מצותו מלאכי חסד ועל ידי דבקותו באשה זרה דכתיב בה ומוצא אני מר ממות את האשה יוליד עבירות מלאכי חבלה ואשה זרה היא הבטלה הלכך תלמוד תורה כנגד כלם שהלימוד גדול שמביא לידי כלם וביטול תורה כנגד כלם שמבטל את כלם להכי כתיב ויאמר ה׳ על עזבם את תורתי על זה אבדה הארץ למה שזה גרם להם שלא שמעו בקולי ולא הלכו בה וילכו אחר שרירות לבם ואחרי הבעלים ואמרו ז״ל הבטלה מביאה לידי זימה ועל התורה נאמרה מזמה תשמור עליך ופירשו ז״ל מזימה ואמרו אם פגע בך מנוול זה מושכהו לבית המדרש אם אבן הוא נימוח אם ברזל היא מתפוצץ נמצינו למדים שאע״פ שלא אמר רבי אליעזר בהדיא תורה רמזה לנו בלשון קנה דנקט שהוא לשון בריאה והיא ע״י התורה כדפרישית ואדרבה הוא העקר כי בלי זכר ונקבה אין בנים והיא גרמה לכל המצות וביטולה גרמה לכל העבירות וכלל הרבה רבי אליעזר בן יעקב במשנה קצרה כי אמרו עליו כי משנתו קב ונקי ואתי שפיר הסמיכות שסמך ר׳ במשנה זו לד״ר מאיר דלעיל מינה שצוה רבי מאיר הוי ממעט בעסק ועסוק בתורה ואם בטלת מן התורה וכו׳ שיפרעו ממנו על ביטולה ואתא רבי אליעזר למימר גדולה מזו דגם כל העבירות או המצות תלויות בה כדפרישית עוד תקנה אחרת מצאתי בתוך ספרי המקובל האלהי חסידא קדישא הרב ר׳ יצחק לוריא אשכנזי ז״ל בספר א׳ כתיבת יד נקרא בית מדות איננו אותו ספר בית מדות שהוא בדפוס שם מצאתי כתובה כל מה שתמצא בדברי הראשונים תוכחות על עון סגופים ויסורין קשין שלג וחרולים והפסקות ענויים לא נזכרו אלא למי שאין עמלו בתורה אבל מי שתורתו אומנתו ויודע דעת ויראת ה׳.

Source 20 · Acharonim
Verified

Shenei Luchot HaBerit, Torah Shebikhtav, Shemot, Introduction:8

Shenei Luchot HaBerit, Torah Shebikhtav, Shemot, Introduction:8

Repentance operates on two levels: open repentance consisting of self-mortifications and fasts that follow written halachic measures, and hidden repentance consisting of repentance from a whole heart and from love rather than fear, which is true repentance in essence and called "true" after the attribute of truth—thus distinguishing repentance in action from repentance in truth.

והנה כל חומה וחומה היא כפולה כמו שכתוב (איכה ב, ח) ויאבל חיל וחומה, פירש רש"י שורא ובר שורא, חומה נמוכה שכנגד חומה גבוה, כל אלו ד' הם כפולות. התשובה היא על ב' פנים, הא' התשובה הנגלית הסיגופים והתעניות וכל תשובת המשקל והכתוב. הב' התשובה הנסתרת, דהיינו התשובה בלב שלם ותשובה מאהבה ולא מיראה, והיא התשובה האמת באמת ובלב שלם. ולזו התשובה נקראת אמת על שם מדת האמת. הרי תשובה בפועל, ותשובה אמת:

Source 21 · Acharonim
Verified

Yoma 85b

יומא פ״ה ב — ד"ה מַתְנִי׳ חַטָּאת וְאָשָׁם וַדַּאי — מְכַפְּרִין

Yoma 85b:7

The passage presents two perspectives on atonement: the standard mishna teaching that repentance is essential for death and Yom Kippur to effect atonement, that teshuva alone atones for minor transgressions while suspending punishment for severe ones until Yom Kippur, and that one who presumes to sin repeatedly without genuine intent to repent is denied opportunity to repent; and an alternative view attributed to Rabbi Yehuda HaNasi that Yom Kippur atones for virtually all transgressions regardless of repentance, except for three categories (rejection of Torah, denial of God, and breach of covenant) where repentance becomes necessary.

מַתְנִי׳ חַטָּאת וְאָשָׁם וַדַּאי — מְכַפְּרִין. מִיתָה וְיוֹם הַכִּפּוּרִים — מְכַפְּרִין עִם הַתְּשׁוּבָה. תְּשׁוּבָה — מְכַפֶּרֶת עַל עֲבֵירוֹת קַלּוֹת: עַל עֲשֵׂה, וְעַל לֹא תַעֲשֶׂה. וְעַל הַחֲמוּרוֹת הוּא תּוֹלֶה, עַד שֶׁיָּבֹא יוֹם הַכִּפּוּרִים וִיכַפֵּר. הָאוֹמֵר: אֶחֱטָא וְאָשׁוּב, אֶחֱטָא וְאָשׁוּב — אֵין מַסְפִּיקִין בְּיָדוֹ לַעֲשׂוֹת תְּשׁוּבָה. אֶחֱטָא וְיוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר — אֵין יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר. עֲבֵירוֹת שֶׁבֵּין אָדָם לַמָּקוֹם — יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר, עֲבֵירוֹת שֶׁבֵּין אָדָם לַחֲבֵירוֹ — אֵין יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר, עַד שֶׁיְּרַצֶּה אֶת חֲבֵירוֹ. מִיתָה וְיוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפְּרִין עִם הַתְּשׁוּבָה. עִם הַתְּשׁוּבָה — אִין, בִּפְנֵי עַצְמָן — לָא. נֵימָא דְּלָא כְּרַבִּי. דְּתַנְיָא, רַבִּי אוֹמֵר: עַל כׇּל עֲבֵירוֹת שֶׁבַּתּוֹרָה, בֵּין עָשָׂה תְּשׁוּבָה בֵּין לֹא עָשָׂה תְּשׁוּבָה — יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר, חוּץ (מִפּוֹרֵק עוֹל), וּמְגַלֶּה פָּנִים בַּתּוֹרָה, וּמֵיפֵר בְּרִית בָּשָׂר, שֶׁאִם עָשָׂה תְּשׁוּבָה — יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר, וְאִם לֹא עָשָׂה תְּשׁוּבָה — אֵין יוֹם הַכִּפּוּרִים מְכַפֵּר.

MISHNA: A sin-offering, which atones for unwitting performance of transgressions punishable by karet, and a definite guilt-offering, which is brought for robbery and misuse of consecrated items, atone for those sins. Death and Yom Kippur atone for sins when accompanied by repentance. Repentance itself atones for minor transgressions, for both positive mitzvot and negative mitzvot. And repentance places punishment for severe transgressions in abeyance until Yom Kippur comes and completely atones for the transgression. With regard to one who says: I will sin and then I will repent, I will sin and I will repent, Heaven does not provide him the opportunity to repent, and he will remain a sinner all his days. With regard to one who says: I will sin and Yom Kippur will atone for my sins, Yom Kippur does not atone for his sins. Furthermore, for transgressions between a person and God, Yom Kippur atones; however, for transgressions between a person and another, Yom Kippur does not atone until he appeases the other person. § It was taught in the mishna that death and Yom Kippur atone for sins when accompanied by repentance. The Gemara analyzes this: With repentance, yes, they do atone for sins; but by themselves, without repentance, they do not. Let us say that the mishna is not in accordance with the opinion of Rabbi Yehuda HaNasi, as it was taught in a baraita: Rabbi Yehuda HaNasi says that for all transgressions in the Torah, whether one repented or did not repent, Yom Kippur atones, with the exception of rejecting the yoke of Torah and mitzvot; and denying the Holy One, Blessed be He; and interpreting the Torah falsely; and violating the covenant of the flesh, i.e., circumcision. In these cases, if one repents Yom Kippur atones for his sin, and if one does not repent Yom Kippur does not atone for his sin.

Source 22 · Acharonim
Verified

Mesillat Yesharim 4

מסילת ישרים ד׳ — ד"ה וְהִנֵּה סוֹף זֹאת הַמַּדְרֵגָה

Mesillat Yesharim 4:6

Ramchal treats repentance as a foundational stage in the person's ascent, requiring serious self-examination and return from sin. Although he does not focus on the specific 'sins become merits' formulation, his chapter helps define the level of inner change involved.

וְהִנֵּה סוֹף זֹאת הַמַּדְרֵגָה, הִיא הַנִּקְרֵאת יִרְאַת חֵטְא, שֶׁהִיא מִן הַמְּשֻׁבָּחוֹת שֶׁבַּמַּדְרֵגוֹת, וְהוּא שֶׁיִּהְיֶה הָאָדָם יָרֵא תָּמִיד וְדוֹאֵג פֶּן יִמָּצֵא בְּיָדוֹ אֵיזֶה שֶׁמֶץ חֵטְא שֶׁיְּעַכְּבֵהוּ מִן הַשְּׁלֵמוּת אֲשֶׁר הוּא חַיָּב לְהִשְׁתַּדֵּל בַּעֲבוּרוֹ. אַבְרָהָם, הוּא אַבְרָהָם הָאָהוּב לְקוֹנוֹ עַד שֶׁהַכָּתוּב אָמַר עָלָיו (ישעיה מא): אַבְרָהָם אוֹהֲבִי, לֹא פָּלַט מִן הַדִּין מִפְּנֵי דְּבָרִים קַלִּים שֶׁלֹּא דִּקְדֵּק בָּהֶם. עַל שֶׁאָמַר בַּמָּה אֵדַע, אָמַר לוֹ הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא, חַיֶּיךָ, יָדֹעַ תֵּדַע כִּי גֵר יִהְיֶה זַרְעֲךָ (פר"א מח). עַל שֶׁכָּרַת בְּרִית עִם אֲבִימֶלֶךְ בְּלֹא צִוּוּיוֹ שֶׁל מָקוֹם, (ב"ר נד) אָמַר לוֹ הקב"ה חַיֶּיךָ שֶׁאֲנִי מַשְׁהֶא בְּשִׂמְחַת בָּנֶיךָ שִׁבְעָה דּוֹרוֹת (שם פט). וּלְפִי שֶׁנָּתַן אֶת דִּינָהּ בְּתֵבָה כְּדֵי שֶׁלֹּא יִקָּחֶהָ עֵשָׂו, אַף עַל פִּי שֶׁכַּוָּנָתוֹ הָיְתָה וַדַּאי לְטוֹבָה, אַךְ לְפִי שֶׁמָּנַע חֶסֶד מֵאָחִיו, אָמְרוּ בַּמִּדְרָשׁ (שם ע"ו): אָמַר לוֹ הַקָּדוֹשׁ בָּרוּךְ הוּא, לַמָּס מֵרֵעֵהוּ חָסֶד (איוב ו), לֹא בִּקַּשְׁתָּ לְהַשִּׂיאָהּ לְמָהוּל הֲרֵי הִיא נִשֵּׂאת לְעָרֵל, לֹא בִּקַּשְׁתָּ לְהַשִּׂיאָהּ דֶּרֶךְ הֶתֵּר הֲרֵי הִיא נִשֵּׂאת דֶּרֶךְ אִסּוּר.

The pinnacle of this level called "fear of sin", one of the greatest levels, is when a man is constantly afraid and worried lest he have in his hand some trace of sin which obstructs him from the perfection that he is under duty to strive for. Avraham, who was so beloved to his Maker such that scripture testifies of him "Avraham, My beloved" (Isaiah 41:8). Even so, he did not escape from judgment for slight words which he was not meticulous in, namely, for merely saying "with what will I know?" (Gen. 15:8), G-d replied to him: "by your life, you will know that your descendants will be foreigners [in Egypt]" (Nedarim 32a). And similarly for forging a covenant with Abimelech without being commanded by G-d, the Holy One blessed be He, replied to him: "by your life, I will delay the rejoicing of your sons for seven generations" (Gen. Raba 54:5). And for hiding his daughter Dina in a box so that his brother Esav would not take her as a wife, even though his intent was certainly good, but nevertheless for merely withholding kindness from his brother the Midrash reports: "the Holy One blessed be He said to him: 'He who withholds kindness from his fellow.' (Job 6:14). You did not seek to marry her to a circumcised? Behold she will be married to an uncircumcised. You did not seek to marry her in a permitted way? She will be married in a forbidden way".

Source 23 · Hasidic
Verified

Sefat Emet, Deuteronomy, Shabbat Shuva 15:2

Sefat Emet, Deuteronomy, Shabbat Shuva 15:2

Through repentance motivated by fear, deliberate sins become treated as unintentional transgressions, and through repentance motivated by love, they become transformed into actual merits.

והנה איתא בגמ' שע"י תשובה מיראה עונות נעשין כשגגות וע"י תשובה מאהבה נעשין כזכיות. והנה איתא בגמ' שע"י תשובה מיראה עונות נעשין כשגגות וע"י תשובה מאהבה נעשין כזכיות.

Source 24 · Hasidic
Verified

Shem MiShmuel, Shavuot 6:17

Shem MiShmuel, Shavuot 6:17

Through repentance motivated by love, deliberate transgressions become merits because those very sins brought about awareness of one's spiritual degradation and thus catalyzed the return to God; similarly, the evil inclination itself—which was the cause of receiving Torah—becomes rectified and elevated to holiness when a person resists it, since the person's ultimate merit stems from having overcome it.

והנה לפי האמור יצה"ר עצמו הוא הי' המביא למ"ת ע"כ נעשה גם היצה"ר מתוקן, והוא כענין שאיתא בספה"ק שטעם תשובה מאהבה שזדונות נעשו לו כזכיות משום שהזדונות שעברו על ראשו הם עצמן הביאו להתשובה בהרגישו עד כמה הוא בשפלות, וע"כ נעשו כזכיות, כן נמי יש לומר ביצה"ר שבאשר הוא הי' הגורם לקבלת התורה נכלל גם הוא בקדושה, והנה הוא שב מאתכפיא לאתהפכא ובאמת כל בריאת היצה"ר הוא לזה שכאשר האדם איננו שומע לו נעשה היצה"ר ג"כ מתוקן בצד מה מאחר שעל ידו זכה האדם לכל מה שזכה, וזהו והנה טוב מאד זה יצה"ר היינו שנעשה ג"כ טוב, מכ"ש במ"ת שכל עצמו של מ"ת הי' בסיבתו, והרי הוא שב מבחי' חמץ לבחי' מצה, וזהו הענין שנקרא לחם תנופה היינו שנעשה מוגבה להקדושה תחת היותו בשפלות בסטרא דמסאבא.

Source 25 · Hasidic
Verified

Tanya, Part I; Likkutei Amarim 9:6

Tanya, Part I; Likkutei Amarim 9:6

According to the cited passage from Etz Chaim (Gate 50, Chapter 3) in the name of the Zohar, evil becomes transformed into complete good—like the yetzer tov itself—when the "filthy garments" (worldly pleasures in which evil is clothed) are removed from it.

וּכְמוֹ שֶׁכָּתוּב בְּעֵץ חַיִּים שַׁעַר נ׳ פֶּרֶק ג׳ בְּשֵׁם הַזֹּהַר, שֶׁהָרָע נֶהְפָּךְ לִהְיוֹת טוֹב גָּמוּר כְּמוֹ יֵצֶר טוֹב מַמָּשׁ, בְּהָסִיר ״הַבְּגָדִים הַצּוֹאִים״ מִמֶּנּוּ, שֶׁהֵם תַּעֲנוּגֵי עוֹלָם הַזֶּה שֶׁהוּא מְלוּבָּשׁ בָּהֶם.

Source 26 · Hasidic
Verified

Sefat Emet, Deuteronomy, Shabbat Shuva 4:5

Sefat Emet, Deuteronomy, Shabbat Shuva 4:5

The passage states that the Gemara teaches great repentance transforms deliberate sins into unintentional ones and further into merits, with a distinction between repentance motivated by fear and by love; it notes that one must initially repent from fear, since a sinner cannot repent from love without first acquiring love of the Creator through fear-based repentance, after which God grants love as a gift.

בגמ' גדולה תשובה שזדונות נעשין שגגות דכ' שובה ישראל כו' כי כשלת כו' נעשין זכיות כו' לא קשיא הא מיראה הא מאהבה כו' ע"ש. אכן וודאי מקודם צריכין לשוב מיראה כי היתכן שהחוטא ישוב מאהבה. מהיכן בא לו אהבת הבורא רק ע"י התשובה מיראה השי"ת נותן לו בחי' אהבה במתנה כמ"ש אוהבם נדבה.

Source 27 · Hasidic
Verified

Sefat Emet, Numbers, Nasso 15

שפת אמת, במדבר, נשא ט״ו

Sefat Emet, Numbers, Nasso 15

Repairing the damage of sin through the power of teshuva is unique to Benei Yisrael and requires teshuva from love, as expressed in the verse "love covers all transgressions," which refers to love of Torah.

אבל לתקן פגם החטא בכח התשובה זה מיוחד רק לבנ"י והוא בחי' תשובה מאהבה כמ"ש על כל פשעים תכסה אהבה והיא אהבת התורה כנ"ל:

Source 28 · Hasidic
Verified

Tanya, Part IV; Iggeret HaTeshuvah 7

תניא, חלק שלישי; אגרת התשובה ז׳ — ד"ה הָאֶחָד

Tanya, Part III; Iggeret HaTeshuvah 7:2

The Alter Rebbe explains that teshuvah me'ahavah has the power to transform sins into actual merits, because the energy that once fueled wrongdoing is redirected toward holiness. This chapter is one of the clearest Chassidic formulations of the idea.

הָאֶחָד, הוּא לְעוֹרֵר רַחֲמִים הָעֶלְיוֹנִים מִמְּקוֹר הָרַחֲמִים עַל נִשְׁמָתוֹ וְנַפְשׁוֹ הָאֱלֹקִית, שֶׁנָּפְלָה ״מֵאִיגְּרָא רָמָה״ – חַיֵּי הַחַיִּים בָּרוּךְ־הוּא לְ״בִירָא עֲמִיקְתָּא״, הֵן הֵיכְלוֹת הַטּוּמְאָה וְהַסִּטְרָא אָחֳרָא, וְעַל מְקוֹרָהּ בִּמְקוֹר הַחַיִּים, הוּא שֵׁם הַוָיָ׳ בָּרוּךְ־הוּא; וּכְמוֹ שֶׁכָּתוּב: ״וְיָשׁוֹב אֶל הַוָיָ׳ וִירַחֲמֵהוּ״, פֵּירוּשׁ, לְעוֹרֵר רַחֲמִים עַל הַשְׁפָּעַת שֵׁם הַוָיָ׳ בָּרוּךְ־הוּא, שֶׁנִּשְׁתַּלְשְׁלָה וְיָרְדָה תּוֹךְ הֵיכְלוֹת הַסִּטְרָא אָחֳרָא הַטְּמֵאִים לְהַחֲיוֹתָם, עַל־יְדֵי מַעֲשֵׂה אֱנוֹשׁ וְתַחְבּוּלוֹתָיו, וּמַחְשְׁבוֹתָיו הָרָעוֹת; וּכְמוֹ שֶׁכָּתוּב: ״מֶלֶךְ אָסוּר בָּרְהָטִים״ – בִּרְהִיטֵי מוֹחָא וְכוּ׳ הִיא בְּחִינַת גָּלוּת הַשְּׁכִינָה, כַּנִּזְכָּר לְעֵיל. אַךְ עִיקַּר הַכְנָעַת הַלֵּב, לִהְיוֹת נִשְׁבָּר וְנִדְכֶּה וְהַעֲבָרַת רוּחַ הַטּוּמְאָה וְסִטְרָא אָחֳרָא, הוּא לִהְיוֹת מִ״מָּארֵי דְּחוּשְׁבָּנָא״ בְּעוֹמֶק הַדַּעַת, לְהַעֲמִיק דַּעְתּוֹ וּבִינָתוֹ שָׁעָה אַחַת בְּכָל יוֹם אוֹ לַיְלָה לִפְנֵי תִּיקּוּן־חֲצוֹת, לְהִתְבּוֹנֵן בְּמַה שֶּׁפָּעַל וְעָשָׂה בַּחֲטָאָיו בְּחִינַת גָּלוּת הַשְּׁכִינָה כַּנִּזְכָּר לְעֵיל, וְגָרַם לַעֲקוֹר נִשְׁמָתוֹ וְנַפְשׁוֹ הָאֱלֹקִית מֵחַיֵּי הַחַיִּים בָּרוּךְ־הוּא, וְהוֹרִידָהּ לִמְקוֹם הַטּוּמְאָה וְהַמָּוֶת, הֵן הֵיכְלוֹת הַסִּטְרָא אָחֳרָא, וְנַעֲשֵׂית בִּבְחִינַת מֶרְכָּבָה אֲלֵיהֶם לְקַבֵּל מֵהֶם שֶׁפַע וְחַיּוּת לְהַשְׁפִּיעַ לְגוּפוֹ, כַּנִּזְכָּר לְעֵיל.

The first is to awaken supreme compassion from the Source of mercy for his spirit (neshamah) and divine soul (nefesh) that has fallen from a lofty peak, the true Life, into a deep pit, the chambers of defilement and sitra achara. [Divine compassion is] also to be aroused for the source [of the soul] in the Source of life, the Name of Havaya, blessed is He. “He shall return to G–d, and He will grant him mercy.” “Him” would refer to G–d here, arousing mercies for the life-giving power issuing from His Name, that has descended into the chambers of the impure sitra achara, to give them vitality. This was brought about through the deeds of man, his scheming and evil thoughts. “The king is bound with tresses” is interpreted as “bound with the tresses of the mind….” This is the “Exile of the Shechinah,” as noted above. But the true humbling of the heart, that it be broken and crushed, and the removal of the spirit of impurity and sitra achara, is achieved through being of the “masters of accounts,” with all the profundity of the mind. He must concentrate his intellect and understanding deeply for a period every day, or at night before Tikkun Chatzot, to realize that through his sins he wrought the exile of the Shechinah, as noted above. He will also ponder that he [caused] the uprooting of his spirit and divine soul from the true Life and demeaned it to a place of defilement and death, the chambers of the sitra achara. He must become deeply aware that his soul has become a vehicle for them, receiving from them vitality to endow his body, as noted above.

Source 29 · Hasidic
Verified

Sefat Emet, Yom Kippur 5642

שפת אמת, דברים, ליום כיפור — תרמ"ה

Sefat Emet, Deuteronomy, For the Day of Atonement:4

The Sefat Emet presents teshuvah as a return that can uncover the inner root of holiness even within past failure. His approach is more mystical, emphasizing how repentance can reveal that the descent itself becomes part of ascent.

בפסוק לטהר אתכם מכל חטאתיכם וחטא הוא שוגג לכן אמרו חז"ל דיוהכ"פ בעי תשובה. וע"י התשובה גם מיראה הזדונות נעשין שגגות ואז היוהכ"פ מכפר על השגגות. וזהו שאומרים כי לכל העם בשגגה שעכ"פ כולם עושין תשובה עכ"פ מיראה: בזוה"ק פ' אמור פי' כסוי חטאה שהחטאים נשלכים במצולות ים דשם שורש כל החטאים ע"ש. וזהו ענין השעיר המשתלח שמקבל כל עונות בנ"י. דע"י החטאים מתערב הסט"א ובא לקרב אל הקודש. וזהו תכלית כל האיסורים שבתורה שלא ליתן מקום לסט"א להתקרב שעי"ז מסתלק הקדושה. ולכן ע"י תשובה מחזירין כל הפסולת לסט"א וזהו רמז ישיב הרע לשוררי. וכ"כ ישוב עמלו בראשו וכשחוזר לשורשו בנוקבא דתהו"ר נק' כסוי חטאה. וממילא חוזר האדם להתדבק בקדושה:

Source 30 · Hasidic
Verified

Tanya, Part IV; Iggeret HaTeshuvah 11

תניא, חלק שלישי; אגרת התשובה י״א — ד"ה וְאָמְנָם

Tanya, Part III; Iggeret HaTeshuvah 11:1

The Alter Rebbe further distinguishes levels of repentance and explains the spiritual mechanics by which love-based teshuvah effects the greatest transformation. It directly addresses what level of repentance accomplishes the conversion of sin to merit.

וְאָמְנָם, לִהְיוֹת בְּלִבּוֹ הַהַכְנָעָה, הִיא בְּחִינַת תְּשׁוּבָה תַּתָּאָה כַּנִּזְכָּר לְעֵיל, וְגַם הַשִּׂמְחָה בַּה׳, שְׁתֵּיהֶן בְּיַחַד – כְּבָר מִילְּתָא אֲמוּרָה בְּלִקּוּטֵי־אֲמָרִים סוֹף פֶּרֶק ל״ד, כְּמוֹ שֶׁכָּתוּב בַּזּוֹהַר הַקָּדוֹשׁ ״חֶדְוָה תְּקִיעָא בְּלִבַּאי מִסִּטְרָא דָא וְכוּ׳״. וּבְצֵירוּף עוֹד הָאֱמוּנָה וְהַבִּטָּחוֹן, לִהְיוֹת נָכוֹן לִבּוֹ בָּטוּחַ בַּה׳, כִּי חָפֵץ חֶסֶד הוּא, וְחַנּוּן וְרַחוּם וְרַב לִסְלוֹחַ, תֵּיכֶף וּמִיָּד שֶׁמְּבַקֵּשׁ מְחִילָה וּסְלִיחָה מֵאִתּוֹ יִתְבָּרֵךְ (״כְּרוֹב רַחֲמֶיךָ מְחֵה פְשָׁעָי״ ״כַּבְּסֵנִי טַהֲרֵנִי״, וְכָל עֲווֹנוֹתַי מְחֵה״ וְכוּ׳), בְּלִי שׁוּם סָפֵק וּסְפֵק סְפֵיקָא בָּעוֹלָם. אֲבָל אָנוּ שֶׁמְּבַקְשִׁים בְּכָל יוֹם: ״סְלַח לָנוּ״ – אָנוּ מַקְדִּימִין לְבַקֵּשׁ: ״וְהַחֲזִירֵנוּ בִּתְשׁוּבָה שְׁלֵימָה לְפָנֶיךָ״, דְּהַיְינוּ שֶׁלֹּא נָשׁוּב עוֹד לְכִסְלָה, וְכֵן בְּיוֹם הַכִּפּוּרִים מְבַקְשִׁים: ״יְהִי רָצוֹן מִלְּפָנֶיךָ שֶׁלֹּא אֶחֱטָא עוֹד״ – מַסְפִּיקִין וּמַסְפִּיקִין, כְּמַאֲמַר רַבּוֹתֵינוּ־זִכְרוֹנָם־לִבְרָכָה: ״הַבָּא לִטַּהֵר מְסַיְּיעִין אוֹתוֹ״ – ״הַבָּא״ דַיְיקָא, מִיָּד שֶׁבָּא. וְאֵי לָזֹאת, גַּם הַסְּלִיחָה וְהַמְּחִילָה הִיא מִיָּד. וְאַדְּרַבָּה, לְעִנְיַן הַשִּׂמְחָה יוֹעִיל זִכְרוֹן הַחֵטְא בְּיֶתֶר שְׂאֵת, בִּכְדֵי לְקַבֵּל בְּשִׂמְחָה כָּל הַמְּאוֹרָעוֹת הַמִּתְרַגְּשׁוֹת וּבָאוֹת, בֵּין מִן הַשָּׁמַיִם, בֵּין עַל־יְדֵי הַבְּרִיּוֹת, בְּדִיבּוּר אוֹ בְּמַעֲשֶׂה (וְזוֹ עֵצָה טוֹבָה לְהִנָּצֵל מִכַּעַס וְכָל מִינֵי קְפֵידָא וְכוּ׳). וּכְמַאֲמַר רַבּוֹתֵינוּ־זִכְרוֹנָם־לִבְרָכָה: ״הַנֶּעֱלָבִין וְאֵינָן עוֹלְבִין, שׁוֹמְעִין חֶרְפָּתָם וְאֵין מְשִׁיבִין, עוֹשִׂים מֵאַהֲבָה וּשְׂמֵחִים בְּיִסּוּרִים וְכוּ׳״, וְ״כָל הַמַּעֲבִיר עַל מִדּוֹתָיו – מַעֲבִירִים לוֹ עַל כָּל פְּשָׁעָיו״:

This subject, harboring [contrary emotions] simultaneously in the heart, humility—the state of teshuvah tataah as explained, and gladness as well, has already been discussed in Likkutei Amarim, end of ch. 34. It has been illuminated by the Zohar, “Joy is lodged in one side of my heart….” Joined to this is the faith and confidence, the heart being firm and certain in G–d that He desires goodness, and is gracious and merciful and generously forgiving the instant one pleads for forgiveness and atonement of Him. (“According to Your great mercies wipe away my sins; cleanse me, purify me, wipe away all my sins….”) Not the faintest vestige of doubt dilutes this absolute conviction. But we who plead daily, “Pardon us,” preface that prayer with “bring us back to You in wholehearted repentance,” that is, that we revert no more to folly. On Yom Kippur too we ask, “May it be Your will that I sin no more.” For us opportunity is granted, freely, as our Sages teach, “Whoever comes to purify himself is given assistance.” Whoever comes, as soon as he comes, and the pardon and forgiveness are also granted forthwith. In fact, as far as gladness is concerned, the remembrance will be especially effective in encouraging happiness in the face of whatever misfortunes threaten to overtake him, whether from Heaven or caused by man, whether in speech or in deed. (This constant awareness of one’s sins is good counsel to be immune to anger or any sort of resentment….) The Talmud declares, “Those humiliated who do not humiliate in turn, who hear their insult and do not retort, who perform out of love and are happy in affliction….” Whoever passes over his feelings, all his sins are passed over.

Source 31 · Modern
Verified

recovered from “Orot HaTeshuvah 15:10

Orot HaTeshuvah

אורות התשובה — ד"ה תשובה טבעית

Orot HaTeshuvah, Chapter 15:1

Rav Kook discusses higher teshuvah as a force that can transmute darkness into light and elevate even fallen experiences into sources of holiness. This is especially apt for the question of whether past sins can become merits and under what spiritual level that occurs.

התשובה השכלית היא אותה שכבר רכשה לה את הטבעית והאמונית, שכבר באה למדרגה העליונה, אשר לא רק צער גופני או נפשי ורוחני, ולא רק השפעת המסורת והקבלה, אם מפחד עונש או רשם כל דבר חק ומשפט הבא מהן אל פנים הנפש גורמים הם את התשובה, כי-אם הכרה ברורה, הבאה מהשקפת העולם והחיים השלמה, אשר עלתה למעלתה אחרי אשר התפקיד הטבעי והאמוני כבר רשמו בה יפה את רשומיה. תשובה זו, הכלולה מהקודמות, היא מלאה כבר אור אין קץ, היא באה להפך את החטאים כולם לזכיות, מכל השגיאות היא מוציאה למודים נשגבים, ומכל ההשפלות עליות נהדרות. זאת היא התשובה שעיני כל אליה נשואות. שהיא מוכרחת לבא ושסופה לבא. מתוך מרירות נפשית זו באה התשובה כרטיה של רופא אמן. הרגשת התשובה ועומק ידיעתה, סמיכותה הגדולה בעומק הנפש, בסתר הטבע, ובכל חדרי התורה, האמונה והמסורת, בכל כחה היא באה וזורמת בתוך נפשו. בטחון עוז ברפואה. בתחיה הכוללת, שהתשובה מושיטה לכל הדבקים בה, מעביר עליו רוח חן ותחנונים, "כאיש אשר אמו תנחמנו כן אנכי אנחמכם" (ישעיהו סו יג). מרגיש הוא ובכל יום ויום שעובר עליו, בהסכמת תשובה עילאה וכללית זו. הרגשתו נעשית יותר בטוחה, יותר מחוורת, יותר מוארה באור השכל, ויותר מתבארת על פי יסודי תורה. והנה הוא הולך ונוהר, פני הזעם חלפו, אור רצון בא וזורח, הוא מתמלא עוז, עיניו מתמלאות אש קדש. לבבו כולו נטבל בנחלי עדנים, קדושה וטהרה חופפות עליו. אהבה אין קץ מלא כל רוחו, נפשו צמאה לד', וכמו חלב ודשן תשבע מצמאונה זה גופא, רוח הקדש מקשקשת לפניו כזוג והוא מבושר שנמחו כל פשעיו, הידועים ושאינם ידועים, שהוא נברא מחדש בריה חדשה, שכל העולם כולו וכל העולמים התחדשו עמו, והכל אומר שירה, חדות ד' מלא כל. "גדולה תשובה שמביאה רפואה לעולם, ואפילו יחיד שעשה תשובה מוחלין לו ולעולם כולו" (יומא פו א).

(7) Teshuvah of the Intellect occurs when Teshuvah of Nature and Teshuvah of Faith have already been acquired, such that one has already arrived to a higher level. On this level, the cause of Teshuvah is not physical, spiritual, or ethical suffering and it is not simply the influence of what is received from tradition, whether that be fear of punishment or the ethical impression of every law and instruction which comes from tradition. Rather, the cause of this Teshuvah is clear-minded recognition that emerges from a comprehensive view of life and of the world that emerges after the role of Natural Teshuva and Faith-Teshuvah have left a strong impression. This Teshuvah which encompasses the earlier stages is filled with Endless Light and comes to transform all of the sins into merits. From every mistake, this Teshuvah brings to light lofty lessons and from every crushing humiliation wondrous ascents. This is the Teshuvah towards which all eyes are lifted. This is the Teshuvah which must come and which in the end will come. (5) From the midst of this bitterness of the soul Teshuvah comes like the prescription of a master doctor. The feeling of Teshuvah flowers into the soul of person along with all of Teshuvah's power, the depth of intimate knowledge, the great basis of teshuvah in the roots of the soul, in the mysteries of nature, and in the chambers of the Torah, faith, and tradition. Through the total revival that Teshuvah extends to all those who embrace it, Teshuvah brings upon a person a spirit of grace and supplication "As a man whose mother comforted us, so will I comfort you" (Isaiah 66:13). A person can feel this each and every day that this supernal and encompassing teshuvah overcomes them. One's sensation becomes increasingly secure, more connected, more enlightened by the light of the mind, and more enlightened according to the basics of Torah. Behold, you walk and shine with light, anger dissipates, light of the will comes and illuminates, and you are filled with strength as your eyes fill with holy fire. Your heart is entirely immersed in rivers of delight, holiness and purity surround. Endless love fills the spirit as milk and oil satisfy thirst of the body, the holy spirit is adorned before you as a partner and you are told that all your wrongdoings have been wiped away, the known and unknown. You become a new creature along with all of the worlds which are renewed and everything erupts in song filled with joy of G-d. “Great is Teshuva which brings healing to the world, even if an individual does Teshuvah he is forgiven and the whole world is forgiven.

Source 32 · Modern
Verified

Ein Aya, Shabbat 9:131

עין איה, שבת ט׳:קל״א (שבת פ״ט ע״ב) — ד"ה "כשנים"

Ein Aya, Shabbat 9:131

Teshuva's power extends not merely to occasional, nearly-accidental sins but most significantly shines through regarding habitual sins that form an ordered pattern of life where both material and spiritual habituation seem to eliminate all possibility of repentance from them; for teshuva's strength is mighty and bold, capable of overturning entrenched systems, and even if many years or generations have passed over these ordered sins and they have continued as an established pattern from the six days of creation until now, they will be whitened like snow.

תקפה של תשובה היא מגעת לא רק בחטאים מקריים, שהם יותר קרובים לשגגה ממה שהם קרובים לזדון, אלא בעיקר הדבר מתגלה אור התשובה בהחטאים השטתיים, המהלכים מהלך של חיים סדוריים, שהרגילות החמרית והרוחנית גם יחד מיאשת את כל אפשרות של תשובה מהם. כי אדיר ואמיץ הוא כחה של תשובה, אשר בידו להפוך סדרים מושרשים. גם אם שנים רבות, גם אם תקופות של דורות יעברו על החטאים המסודרים, וגם אם יהיו סדורות ובאות כשנים הללו, מששת ימי בראשית עד עכשיו, כשלג ילבינו .