Kiddush Timing on Sukkot's First Night

וּנְטָלוּ בְּנֵי יִשְרָאֵל מִן פִּילוּסִין וּשְׁרוֹ בְּסֻכּוֹת אַתְרָא דְאִתְחַפִּיאוּ שִׁבְעַת עֲנָנֵי יְקָרָא

לוּלָב הַגָּזוּל וְהַיָּבֵשׁ — פָּסוּל. שֶׁל אֲשֵׁירָה וְשֶׁל עִיר הַנִּדַּחַת — פָּסוּל. נִקְטַם רֹאשׁוֹ, נִפְרְצוּ עָלָיו — פָּסוּל. נִפְרְדוּ עָלָיו — כָּשֵׁר. רַבִּי יְהוּדָה אוֹמֵר: יַאַגְדֶנּוּ מִלְמַעְלָה. צִינֵי הַר הַבַּרְזֶל — כְּשֵׁירוֹת. לוּלָב שֶׁיֵּשׁ בּוֹ שְׁלֹשָׁה טְפָחִים כְּדֵי לְנַעְנֵעַ בּוֹ — כָּשֵׁר.

עַרְבִית, כְּשֶׁבָּא מִבֵּית הַכְּנֶסֶת, נִכְנָס לַסֻּכָּה וּמְקַדֵּשׁ מִיָּד, רַק לֹא יְקַדֵּשׁ אֶלָּא כְּשֶׁהוּא וַדַּאי לָיְלָה. וּכְשֶׁהוּא מְבָרֵךְ בַקִּדּוּשׁ לֵישֵׁב בַּסֻּכָּה, יְכַוֵּן לִפְטֹר בִּבְרָכָה זוֹ, סְעוּדָה זוֹ וְגַם הַשֵּׁנָה וּשְׁאָר צְרָכָיו שֶיַעֲשֶׂה בַּסֻּכָּה, עַד הַקִדּוּשׁ שֶׁבְּיּום הַמָּחֳרָת. וּבְבִרְכַּת שֶׁהֶחֱיָנוּ יְכַוֵן, שֶׁהוּא מְבָרֵךְ שֶׁהֶחֱיָנוּ עַל הֶחָג וְגַם עַל הַסֻּכָּה. וְלָכֵן בַּלַּיְלָה הָרִאשׁוֹן מְבָרְכִין תְּחִלָּה לֵישֵׁב בַּסֻּכָּה וְאַחַר כָּךְ שֶׁהֶחֱיָנוּ, שֶׁתְּהֵא בִּרְכַּת שֶׁהֶחֱיָנוּ גַּם עַל הַסֻּכָּה. וּבַלַּיְלָה הַשֵׁנִי מְבָרֵךְ תְּחִלָּה שֶׁהֶחֱיָנוּ, וְאַחַר כָּךְ לֵישֵׁב בַּסֻּכָּה.

In the evening, on returning from the synagogue you should enter the sukkah and immediately say the Kiddush, but you should not say Kiddush unless you are sure that it is night. When you say Leisheiv basukkah you should be mindful to exempt with this berachah, the meal you are eating now, your sleeping [in the sukkah], and other necessities you will do in the sukkah, until you say Kiddush again the next morning. When saying Shehecheyanu you should be mindful that this berachah applies to the Yom Tov as well as to the sukkah. Therefore, on the first night you should say first Leisheiv basukkah, and then Shehecheyanu, so that the Shehecheyanu applies to the sukkah as well; but on the second night you should first say Shehecheyanu and then Leisheiv basukkah.

ולא יאכל כו'. משמע דאין רשאי לאכול עד שתחשך וכ"כ בהגמ"נ דקידוש יכול לעשות מבע"י קצת על היין וברכת לישב בסוכה והמוציא יאמר בליל דהא אפי' בפסח הוי שרי אי לאו משום ד' כוסות כמ"ש רסי' תע"ב ומיהו כיון דאומר סוכה ואח"כ זמן צ"ל גם הקידוש בלילה:

שאלה: האם בשעת הדחק ניתן לעשות קידוש ולאכול את הסעודה של ליל חג שני עוד קודם צאת היום הראשון, ובשעת צאת היום הראשון להדליק נרות ולהמשיך בסעודה? כאן בשוודיה השקיעה היא ב-19:46, וזמן הדלקת נרות הוא ב-20:47. תשובה: בשעת הדחק אפשר להתחיל את הסעודה ביום הראשון ולהמשיכה עד הלילה השני. אם הסעודה מתחילה לאחר השקיעה, יש לקדש טרם תחילת הסעודה (ואף שעדיין הוא ספק יום טוב ראשון). אם היא מתחילה קודם כן – אפשר לקדש בתחילתה אם היא לאחר פלג המנחה, ולחלופין יש להפסיק בשקיעה ולקדש.